1,2,3,4-Tetrahydro-1-n-propylcarbazol-1-essigsaeure | 58711-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-n-propylcarbazol-1-essigsaeure
• 英文别名: (1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-1-yl)-acetic acid；1-Propyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-acetic acid；2-(1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)acetic acid；2-(1-propyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 58711-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: KKRYNGGHZWOKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1-n-propylcarbazol-1-essigsaeure 生成 (1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ASSELIN A. A.; HUMBER L. G.; DOBSON T. A.; KOMLOSSY J.; MARTEL R. R., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 6, 787-792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-1-propylcyclohexanessigsaeure 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-1-n-propylcarbazol-1-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和 1,2,3,4-四氢-环戊并[b]吲哚衍生物作为丙型肝炎病毒 NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶的非核苷抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一类新型 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂，其中含有 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和 1,2,3,4-四氢-环戊并[b]吲哚支架。芳族区域的优化显示出对所检查的两种支架中的 5,8-二取代模式的偏好，同时有利于 C-1 位置的正丙基部分。1,2,3,4-四氢-环戊二烯[b]吲哚支架比相应的 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和类似物 36 对 HCV NS5B 酶的 IC50 为 550 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.105

文献信息

• US4057559A
  申请人：——

  公开号：US4057559A

  公开（公告）日：1977-11-08
• Design and synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole and 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole derivatives as non-nucleoside inhibitors of hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Ariamala Gopalsamy、Mengxiao Shi、Gregory Ciszewski、Kaapjoo Park、John W. Ellingboe、Mark Orlowski、Boris Feld、Anita Y.M. Howe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.105

  日期：2006.5

  A novel class of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase inhibitors containing 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole and 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole scaffolds were designed and synthesized. Optimization of the aromatic region showed preference for 5,8-disubstitution pattern in both the scaffolds examined while favoring the n-propyl moiety for the C-1 position. 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole

  设计并合成了一类新型 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂，其中含有 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和 1,2,3,4-四氢-环戊并[b]吲哚支架。芳族区域的优化显示出对所检查的两种支架中的 5,8-二取代模式的偏好，同时有利于 C-1 位置的正丙基部分。1,2,3,4-四氢-环戊二烯[b]吲哚支架比相应的 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和类似物 36 对 HCV NS5B 酶的 IC50 为 550 nM。
• ASSELIN A. A.; HUMBER L. G.; DOBSON T. A.; KOMLOSSY J.; MARTEL R. R., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 6, 787-792
  作者：ASSELIN A. A.、 HUMBER L. G.、 DOBSON T. A.、 KOMLOSSY J.、 MARTEL R. R.

  DOI：——

  日期：——