methyl (E)-6-[3-(methoxycarbonyl)indol-7-yl]-4-methyl-4-hexenoate | 283158-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-6-[3-(methoxycarbonyl)indol-7-yl]-4-methyl-4-hexenoate
• 英文别名: methyl 7-[(E)-6-methoxy-3-methyl-6-oxohex-2-enyl]-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 283158-47-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: ZJAKQWZIFLIEOH-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-[3-(methoxycarbonyl)indol-7-yl]-4-methyl-4-hexenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-6-[3-(methoxycarbonyl)indol-7-yl]-4-methyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸新型吲哚类似物的合成作为潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  描述了三种新颖的霉酚酸吲哚类似物2a – c的简便合成方法，这些步骤涉及Et 2 O·BF 3催化的N -allylindoline氨基-Claisen重排成7-allylindoline的关键步骤，以及原酸酯烯丙基醇12的克莱森重排为甲酯14。取代基在2b和2c中C-3位置的安装是通过Vilsmeier甲酰化以及随后的氧化-氨解或氧化-甲氧基化完成的。所描述的综合方法具有一般用途。模拟2b 显示出显着的，可再现的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00177-0
• 作为产物：
  描述：

  7-allyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氰化钠 、 丙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 50.92h， 生成 methyl (E)-6-[3-(methoxycarbonyl)indol-7-yl]-4-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸新型吲哚类似物的合成作为潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  描述了三种新颖的霉酚酸吲哚类似物2a – c的简便合成方法，这些步骤涉及Et 2 O·BF 3催化的N -allylindoline氨基-Claisen重排成7-allylindoline的关键步骤，以及原酸酯烯丙基醇12的克莱森重排为甲酯14。取代基在2b和2c中C-3位置的安装是通过Vilsmeier甲酰化以及随后的氧化-氨解或氧化-甲氧基化完成的。所描述的综合方法具有一般用途。模拟2b 显示出显着的，可再现的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00177-0

文献信息

• A Simplified Procedure for the Efficient Conversion of Aromatic Aldehydes into Esters
  作者：Gaifa Lai、Wayne K. Anderson

  DOI：10.1080/00397919708003366

  日期：1997.4

  Abstract A mild, efficient conversion of aromatic aldehydes into their corresponding methyl (or ethyl) esters was achieved by treatment with manganese dioxide and sodium cyanide in methanol (or ethanol) but without the use of acetic acid.

  摘要 通过在甲醇（或乙醇）中用二氧化锰和氰化钠处理但不使用乙酸，将芳香醛温和、有效地转化为其相应的甲酯（或乙酯）。