4-ethyl-1-phenylhexane-1,3-dione | 90720-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethyl-1-phenylhexane-1,3-dione
• CAS: 90720-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SEFZYKYDXICDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 在 草酰氯 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-ethyl-1-phenylhexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  软烯化法合成1,3-二酮和β-酮​​硫酯

  摘要：

  使用MgBr 2 ·OEt 2和i- Pr 2 NEt处理粗制酰氯后，酮和硫酯会进行软化和酰化反应，分别得到1,3-二酮和β-酮​​硫酯。粗制酰氯的使用避免了纯化和/或购买它们的需要，从而提高了效率并降低了成本。该方法以直接方式进行，不需要预先形成烯醇化物，从而进一步提高了其效率并使其非常容易进行。该方法适用于大规模应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00397

文献信息

• Ketenes. 18. Evidence for an intermediate in the reaction of ketenes with silyl enol ethers
  作者：Peter W. Raynolds、Joseph A. DeLoach

  DOI：10.1021/ja00328a044

  日期：1984.8

  La formation d'un adduit transpose, a cote de la cyclobutanone normalement attendu, montre que la reaction a lieu par un mecanisme ionique

  La Formation d'un adduit transpose, a cote de la cyclobutanone normalement attachu, montre que la reaction a lieu par un mecanisme ionique
• RAYNOLDS, P. W.;DELOACH, J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 16, 4566-4570
  作者：RAYNOLDS, P. W.、DELOACH, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US5391630A
  申请人：——

  公开号：US5391630A

  公开（公告）日：1995-02-21
• Synthesis of 1,3-Diketones and β-Keto Thioesters via Soft Enolization
  作者：Sabrina O. Aderibigbe、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00397

  日期：2019.8.2

  Ketones and thioesters undergo soft enolization and acylation using crude acid chlorides on treatment with MgBr2·OEt2 and i-Pr2NEt to give 1,3-diketones and β-keto thioesters, respectively. The use of crude acid chlorides adds efficiency and cost reduction by avoiding the need to purify and/or purchase them. The process is conducted in a direct fashion that does not require prior enolate formation

  使用MgBr 2 ·OEt 2和i- Pr 2 NEt处理粗制酰氯后，酮和硫酯会进行软化和酰化反应，分别得到1,3-二酮和β-酮​​硫酯。粗制酰氯的使用避免了纯化和/或购买它们的需要，从而提高了效率并降低了成本。该方法以直接方式进行，不需要预先形成烯醇化物，从而进一步提高了其效率并使其非常容易进行。该方法适用于大规模应用。