2,4-difluorobenzaldehyde oxime | 247092-11-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2,4-Difluoro-benzaldehyde oxime；N-[(2,4-difluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 247092-11-1
• 化学式: C₇H₅F₂NO
• mdl: MFCD03265384
• 分子量: 157.12
• InChiKey: SVCQIVUYSQKNAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluorobenzaldehyde oxime 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 5-(chlorodifluoromethyl)-3-(2,4-difluoro-5-nitrophenyl)-4-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of 3-Aryl-5-(haloalkyl)-4-isoxazolecarboxamides and Their Derivatives

  摘要：

  A series of unique 3-aryl-5-(haloalkyl)-4-isoxazolecarboxamides have been prepared which exhibit, in both greenhouse and field studies, significant preemergent and postemergent herbicidal activity in the grams per hectare range against broadleaf and narrowleaf weeds. The key step in the formation of the fully substituted isoxazole ring 2 is 1,3 dipolar cycloaddition of a haloalkyl-substituted acetylenic ester and a nitrile oxide intermediate. The 3-aryl-5-(halo alkyl)-4-isoxazolecarboxylate esters 2 are converted to isoxazole-4-carboxamide herbicides 5 and 6, secondary amides 7, and amino acid derivatives 8. Greatest activity was observed with compounds having a combination of three substituents: a substituted phenyl ring in the 3-position, a primary or secondary carboxamide in the 4-position, and a difluorochloromethyl group in the, 5-position of the isoxazole ring.

  DOI：

  10.1021/jf00049a040
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,4-difluorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  芳基异恶唑衍生物作为代谢型谷氨酸受体1拮抗剂的合成及生物学评价：神经性疼痛的潜在治疗方法

  摘要：

  谷氨酸是主要的兴奋性神经递质，已知能激活大脑中代谢型和离子型谷氨酸受体。在这些谷氨酸受体中，代谢型谷氨酸受体1（mGluR1）与多种脑部疾病有关，包括焦虑症，精神分裂症和慢性疼痛。数项研究表明，mGluR1信号传导的阻断减少了动物模型中的疼痛反应，表明mGluR1是治疗神经性疼痛的有希望的靶标。在这项研究中，我们开发了具有芳基异恶唑支架的mGluR1拮抗剂，并鉴定了几种在体内具有口服活性的化合物。我们相信这些化合物可以作为研究mGluR1的作用的有用工具，并且可以潜在地治疗神经性疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of Oxime Acetates and Aryl Iodides: Syntheses of 2-Imidazolines
  作者：Jinxing Hu、Zefei Li、Xian Zhang、Yufei Han、Yue Liu、Yanfang Zhao、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00696

  日期：2018.4.6

  A novel and versatile method for the synthesis of 2-imidazolines has been developed via the Pd-catalyzed cyclization reaction of readily available homoallenyl oxime acetates with aryl iodides. This protocol is performed under mild reaction conditions and needs no additives or ligands.

  通过易于获得的高烯丙基肟肟乙酸酯与芳基碘化物的钯催化环化反应，已经开发出新颖且通用的2-咪唑啉合成方法。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Synthesis of novel isoxazole functionalized pyrazolo[3,4‐ <i>b</i> ]pyridine derivatives; their anticancer activity
  作者：Sampath Ravula、Ramana Reddy Bobbala、Balakrishna Kolli

  DOI：10.1002/jhet.3968

  日期：2020.6

  A series of novel isoxazole functionalized pyrazolo[3,4‐b]pyridine derivatives 5a‐n were prepared, respectively, initiated from 6‐thiophenyl‐4‐(trifluoromethyl)‐1H ‐pyrazolo[3,4‐b ]pyridin‐3‐amine 3 through selective N ‐propargylation, and these N ‐propargylated compounds 4 were cyclized with aryloximes by using of sodium hypochlorite, and obtained the title products 5a‐n . All the final products 5a‐n

  一系列新颖的异恶唑官能吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的图5a-n的制备，分别从6-噻吩基-4-（三氟甲基）-1发起ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺3通过选择性N炔丙基化，而这些N炔丙基化的化合物4通过使用次氯酸钠与芳基肟环合，获得标题产物5a-n。所有最终产品5a‐n已提交针对四种癌细胞系（例如“ HeLa-宫颈癌（CCL-2）”）的抗癌活性；COLO 205-结肠癌（CCL‐222）；HepG2-肝癌（HB-8065）；MCF7-乳腺癌（HTB-22）”；发现化合物5c，5d和5h在微摩尔浓度下具有更突出的抗癌活性。
• Compounds and method for inhibiting MRP1
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06670373B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I), which is useful for inhibiting resistant neoplasms where the resistance is conferred in part or in total by MRP1.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物用于抑制由MRP1部分或全部赋予的耐药性肿瘤。
• [EN] PIPERIDINE CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7 PIPÉRIDINE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018019929A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to piperidine derivatives of formula (I) wherein Ar1, Ar2, RAr1, R1, R2, and R3 are as described in the description, their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及式(I)的哌啶衍生物，其中Ar1、Ar2、RAr1、R1、R2和R3如描述中所述，它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为CXCR7受体调节剂的用途。
• Discovery of the Potent, Selective, Orally Available CXCR7 Antagonist ACT-1004-1239
  作者：Sylvia Richard-Bildstein、Hamed Aissaoui、Julien Pothier、Gabriel Schäfer、Carmela Gnerre、Eleanor Lindenberg、François Lehembre、Laetitia Pouzol、Philippe Guerry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01588

  日期：2020.12.24

  hit-to-lead optimization led to the discovery of a novel chemotype series exemplified by the trans racemic compound 11i. This series provided CXCR7 antagonists that block CXCL11- and CXCL12-induced ß-arrestin recruitment. Further structural modifications on the trisubstituted piperidine scaffold of 11i yielded compounds with high CXCR7 antagonistic activities and balanced ADMET properties. The effort described

  趋化因子受体CXCR7，也称为ACKR3，是七种跨膜G蛋白偶联受体（GPCR），涉及多种病理，例如神经系统疾病，自身免疫性疾病和癌症。通过结合和清除趋化因子CXCL11和CXCL12，CXCR7调节它们的细胞外水平。在最初的高通量筛选活动中，出现了热门3。一触即发的优化导致发现了一种新型的化学型系列，例如反式外消旋化合物11i。该系列提供了可阻断CXCL11和CXCL12诱导的β-arrestin募集的CXCR7拮抗剂。11i的三取代哌啶骨架的进一步结构修饰产生具有高CXCR7拮抗活性和平衡ADMET性质的化合物。本文所述的努力最终导致了ACT-1004-1239（28f）的发现。ACT-1004-1239的生物学特性表明它是一种有效的，不可逾越的拮抗剂。在小鼠中口服ACT-1004-1239的剂量高达100 mg / kg导致血浆CXCL12浓度呈剂量依赖性增加。