benzyl 2-amino-1-ethoxycarbonylmethylindole-3-carboxylate | 175288-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-1-ethoxycarbonylmethylindole-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 175288-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: DWASEJWQFYKVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-1-ethoxycarbonylmethylindole-3-carboxylate 在 钯 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.67h， 生成 3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-imidazo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of novelIH-Imidazo[1,2-α]Indole-3-Carboxylates

  摘要：

  A route to the uncommon imidazo[1,2-a]indole nucleus 1 is described via functionalisation and annelation of readily accessible 2-amino-indole-3-carboxylates 5. Intramolecular cyclization of a key 2-indolylformamidate 6 was utilised for the preparation of the 3,9-diester intermediates 7.

  DOI：

  10.1080/00397919608086749
• 作为产物：
  描述：

  氰基乙酸苄酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 2-amino-1-ethoxycarbonylmethylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Novel pH-responsive Fluorescent Probe Based on an Imidazo[1,2-a]indole Fluorophore and its Application in Detecting Extremely Low pH in Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  本文报道了一种基于咪唑并[1,2-a]吲哚荧光结构的新型pH响应探针。该探针对强酸性pH（pKa = 3.56）具有高度选择性，灵敏度高，响应速度快（30秒内）。在干扰金属离子存在的情况下，该探针未显示出任何荧光变化，并且在强酸性条件下具有优异的可逆性。该探针的检测机制被确定为基于不同pH下的分子内电荷转移（ICT）。该探针还可用于成像，以检测酿酒酵母中的酸性pH。

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02739-8

文献信息

• A Synthesis of novel<i>IH</i>-Imidazo[1,2-α]Indole-3-Carboxylates
  作者：Ian T. Forbes、Helen K.A. Morgan、Mervyn Thompson

  DOI：10.1080/00397919608086749

  日期：1996.2

  A route to the uncommon imidazo[1,2-a]indole nucleus 1 is described via functionalisation and annelation of readily accessible 2-amino-indole-3-carboxylates 5. Intramolecular cyclization of a key 2-indolylformamidate 6 was utilised for the preparation of the 3,9-diester intermediates 7.
• Preparation of a Novel pH-responsive Fluorescent Probe Based on an Imidazo[1,2-a]indole Fluorophore and its Application in Detecting Extremely Low pH in Saccharomyces cerevisiae
  作者：Yanhao Xu、Ruikang Duan、Hao Liu、Chengcai Xia、Guiyun Duan、Yanqing Ge

  DOI：10.1007/s10895-021-02739-8

  日期：2021.9

  A novel pH-responsive probe based on an imidazo[1,2-a]indole fluorophore architecture is reported. The probe was highly selective to strongly acidic pH (pKa = 3.56) with high sensitivity and a fast response time (within 30 s). The probe did not demonstrate any fluorescence changes in the presence of interfering metal ions, and it featured excellent reversibility under strongly acidic conditions. The mechanism of detection of the probe was determined to be based on intramolecular charge transfer (ICT) at different pH. The probe was also able to be used for imaging for detecting acidic pH in Saccharomyces cerevisiae.

  本文报道了一种基于咪唑并[1,2-a]吲哚荧光结构的新型pH响应探针。该探针对强酸性pH（pKa = 3.56）具有高度选择性，灵敏度高，响应速度快（30秒内）。在干扰金属离子存在的情况下，该探针未显示出任何荧光变化，并且在强酸性条件下具有优异的可逆性。该探针的检测机制被确定为基于不同pH下的分子内电荷转移（ICT）。该探针还可用于成像，以检测酿酒酵母中的酸性pH。