benzyl 2-amino-1-ethoxycarbonylmethylindole-3-carboxylate | 175288-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-amino-1-ethoxycarbonylmethylindole-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-amino-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 175288-73-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: DWASEJWQFYKVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-amino-1-ethoxycarbonylmethylindole-3-carboxylate 在 钯 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.67h， 生成 3-ethoxycarbonyl-1-methyl-1H-imidazo<1,2-a>indole-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of novelIH-Imidazo[1,2-α]Indole-3-Carboxylates

  摘要：

  A route to the uncommon imidazo[1,2-a]indole nucleus 1 is described via functionalisation and annelation of readily accessible 2-amino-indole-3-carboxylates 5. Intramolecular cyclization of a key 2-indolylformamidate 6 was utilised for the preparation of the 3,9-diester intermediates 7.

  DOI：

  10.1080/00397919608086749
• 作为产物：
  描述：

  氰基乙酸苄酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 2-amino-1-ethoxycarbonylmethylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Novel pH-responsive Fluorescent Probe Based on an Imidazo[1,2-a]indole Fluorophore and its Application in Detecting Extremely Low pH in Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  本文报道了一种基于咪唑并[1,2-a]吲哚荧光结构的新型pH响应探针。该探针对强酸性pH（pKa = 3.56）具有高度选择性，灵敏度高，响应速度快（30秒内）。在干扰金属离子存在的情况下，该探针未显示出任何荧光变化，并且在强酸性条件下具有优异的可逆性。该探针的检测机制被确定为基于不同pH下的分子内电荷转移（ICT）。该探针还可用于成像，以检测酿酒酵母中的酸性pH。

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02739-8