4-(thiazol-2-yl)thiazol-2-amine | 7520-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(thiazol-2-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-4-(thiazol-2-yl)thiazole；4-(2-thiazol)thiazol-2-amine；2-Amino-4-(2-thiazolyl)-thiazol；[2,4']bithiazolyl-2'-ylamine；4-(1,3-Thiazol-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 7520-81-2
• 化学式: C₆H₅N₃S₂
• 分子量: 183.258
• InChiKey: KCKNSMJWYJMDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  402.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiazol-2-yl)thiazol-2-amine 、 苯甲酰氯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以16%的产率得到2-[(benzoyl)amino]-4-(thiazol-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of 2-aminothiazoles effective against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  A series of 2-aminothiazoles was synthesized based on a HTS scaffold from a whole-cell screen against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The SAR shows the central thiazole moiety and the 2-pyridyl moiety at C-4 of the thiazole are intolerant to modification. However, the N-2 position of the aminothiazole exhibits high flexibility and we successfully improved the antitubercular activity of the initial hit by more than 128-fold through introduction of substituted benzoyl groups at this position. N-(3-Chlorobenzoyl)-4-(2-pyridinyl)-1,3-thiazol-2-amine (55) emerged as one of the most promising analogues with a MIC of 0.024 mu M or 0.008 mu g/mL in 7H9 media and therapeutic index of nearly similar to 300. However, 55 is rapidly metabolized by human liver microsomes (t(1/2) = 28 min) with metabolism occurring at the invariant aminothiazole moiety and Mtb develops spontaneous low-level resistance with a frequency of similar to 10 (5). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.048
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻唑 在 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 溴 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-(thiazol-2-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  关于噻唑化合物中2位甲基的缩合能力

  摘要：

  1.已经使用许多实例测试了2-甲基噻唑化合物与苯甲醛的缩合能力，包括2-甲基噻唑，并且由此获得的2-苯乙烯基噻唑化合物的结构已经通过从肉桂酸硫酰胺和卤代羰基化合物直接合成来证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310421

文献信息

• A Novel and Efficient One Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles and Oxazoles Using Phenyltrimethylammoniumtribromide in Ionic Liquid
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.904

  日期：2012.7

  A novel and efficient one‐pot procedure has been described for synthesis of 2,4‐disubstituted thiazoles and oxazoles from substituted ketones using phenyltrimethylammoniumtribromide as in situ brominating agent followed by reaction with thioamide/thiourea and amides/ureas, respectively in [bmim][BF4] ionicliquid. The advantages of the procedure include avoiding the handling of lacrymetric compounds

  已经描述了一种新颖有效的单罐方法，该方法使用苯基三甲基三溴化铵作为原位溴化剂，然后分别与硫代酰胺/硫脲和酰胺/脲在[bmim]中反应，从取代的酮合成2,4-二取代的噻唑和恶唑。BF 4 ]离子液体。该方法的优点包括避免处理漆料化合物，有害和有毒的有机溶剂，以及产品的良率或优良率。
• Facile one-pot three-component strategy for the synthesis of 2-amino-4-arylthiazoles via elemental sulfur source
  作者：Xiao-Ping Liang、Min Luo、Li Kang、Long-Xing Tang、Qing Liang、Yuan-Lin Liu、Zi Yang、Chun-Tao Zhang、Cai-Yun Peng、Rong-Geng Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153874

  日期：2022.6

  A novel and facile metal-free method for the green synthesis of 2-amino-4-arylthiazole derivatives through the three-component cascade reaction of aromatic methyl ketones, elemental sulfur and cyanamide is reported. One CN bond and two CS bonds were formed in one-pot protocol without using catalysts.

  报道了一种通过芳族甲基酮、元素硫和氰胺的三组分级联反应绿色合成 2-氨基-4-芳基噻唑衍生物的新型、简便的无金属方法。在不使用催化剂的情况下，在一锅法中形成一个 C N 键和两个 C S 键。
• 一种蛇床子素7位结构改造物及其制备方法、应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN117105924A

  公开（公告）日：2023-11-24

  本方案公开了有机化学技术领域中的具有通式Ⅰ所示的蛇床子素7位结构改造物，#imgabs0#其中，R1为苯基或取代苯基；或R1为1～5个碳原子的烃基；或R1为噻唑基或取代噻唑基。R2为氢或1‑3个碳的烃基。所述的通式Ⅰ所示的化合物具有较强的抗菌活性，可用作抗金黄色葡萄球菌(S.aureus)、大肠杆菌(E.coli)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)和耐氟喹诺酮大肠杆菌(FREC)的药物；同时，也可与其它抗菌活性物质组合使用。
• Structure–activity relationships of 2-aminothiazoles effective against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Anja Meissner、Helena I. Boshoff、Mahalakshmi Vasan、Benjamin P. Duckworth、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.048

  日期：2013.11

  A series of 2-aminothiazoles was synthesized based on a HTS scaffold from a whole-cell screen against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The SAR shows the central thiazole moiety and the 2-pyridyl moiety at C-4 of the thiazole are intolerant to modification. However, the N-2 position of the aminothiazole exhibits high flexibility and we successfully improved the antitubercular activity of the initial hit by more than 128-fold through introduction of substituted benzoyl groups at this position. N-(3-Chlorobenzoyl)-4-(2-pyridinyl)-1,3-thiazol-2-amine (55) emerged as one of the most promising analogues with a MIC of 0.024 mu M or 0.008 mu g/mL in 7H9 media and therapeutic index of nearly similar to 300. However, 55 is rapidly metabolized by human liver microsomes (t(1/2) = 28 min) with metabolism occurring at the invariant aminothiazole moiety and Mtb develops spontaneous low-level resistance with a frequency of similar to 10 (5). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Über die Kondensationsfähigkeit der 2-ständigen Methylgruppe in Thiazolverbindungen
  作者：H. Erlenmeyer、O. Weber、P. Schmidt、G. Küng、Chr. Zinsstag、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19480310421

  日期：——

  1. Die Kondensationsfähigkeit von 2-Methylthiazolverbindungen gegenüber Benzaldehyd wurde an zahlreichen Beispielen, so auch am 2-Methylthiazol, nachgeprüft und die Struktur der so erhaltenen 2-Styrylthiazolverbindungen durch direkte Synthese aus Zimtsäurethioamid und Halogencarbonylverbindungen belegt.

  1.已经使用许多实例测试了2-甲基噻唑化合物与苯甲醛的缩合能力，包括2-甲基噻唑，并且由此获得的2-苯乙烯基噻唑化合物的结构已经通过从肉桂酸硫酰胺和卤代羰基化合物直接合成来证明。