erythro-2-bromocyclododecanol | 61153-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: erythro-2-bromocyclododecanol
• 英文别名: 2-Bromocyclododecan-1-ol
• CAS: 61153-78-4；61247-14-1；83602-77-1
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO
• 分子量: 263.218
• InChiKey: GPQKFSWOEWRUKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  148-150 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-bromocyclododecanol 在 Oxone 、 2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以126 mg的产率得到2-溴环十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  以原位生成的改性IBX为关键反应通过催化氧化一锅法从烯烃一锅合成α-溴代和α-叠氮酮

  摘要：

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.019
• 作为产物：
  描述：

  环十二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 erythro-2-bromocyclododecanol
  参考文献：
  名称：

  以原位生成的改性IBX为关键反应通过催化氧化一锅法从烯烃一锅合成α-溴代和α-叠氮酮

  摘要：

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.019

文献信息

• Reaction of bromohydrins with chlorotris(triphenylphosphine)cobalt (I)
  作者：Den-ichi Momose、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87973-3

  日期：1983.1

  Bromohydrins were converted into ketones in high yields by the reaction with clorotris(triphenylphosphine)cobalt (I) in the presence of amine or olefin. A probable path-way for the formation of ketones from bromohydrins was also described.

  通过在胺或烯烃的存在下与氯吡咯（三苯基膦）钴（I）反应，溴代醇高产率地转化为酮。还描述了由溴代醇形成酮的可能途径。
• Palladium-catalysed oxidation of alcohols with carbon tetrachloride, formation of 4,4,4-trichloro ketones from allylic alcohols and carbon tetrachlorid
  作者：Hideo nagashima、Koji Sato、Jiro Tsuii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91368-7

  日期：1985.1

  Pd salts catalyse oxidation of alcohols with CCl4 in the presence of K2CO3. Primary alcohols are oxidised to esters, and secondary alcohols to ketones. CCl4 is converted to CHCl3. The reaction of allylic alcohols bearing a terminal olefinic bond with CCl4 or BrCCl3 in the presence of palladium catalyst at 110° affords 4,4,4-trichloro ketones. At 40°, simple adducts of CCl4 or BrCCl3 having a halohydrin

  钯盐在K 2 CO 3的存在下用CCl 4催化醇的氧化。伯醇被氧化成酯，仲醇被氧化成酮。CCl 4转化为CHCl 3。在钯催化剂存在下，带有末端烯烃键的烯丙基醇与CCl 4或BrCCl 3在110°下反应，得到4,4,4-三氯酮。在40°下，获得具有卤代醇结构的CCl 4或BrCCl 3的简单加合物，其通过钯的催化转化为相应的三氯酮。各种卤代醇通过Pd催化转化为酮。
• Synthesis of Amino Alcohols of the Cyclododecane and Decahydro-1,4-ethanonaphthalene Series
  作者：O. A. Sadigov、H. M. Alimardanov、Sh. I. Ismailova、N. R. Babayev

  DOI：10.1134/s1070428020060068

  日期：2020.6

  generated intermediate dioxidanium bromide which added to the C=C double bond of the unsaturated substrate to give the corresponding α-bromo alcohols. In the second step, substitution of the bromine atom by amino group in the presence of an alkali afforded α-amino alcohols.

  摘要通过环十二碳烯和1,2,3,4的氧化羟基溴化反应，分两步合成了2-Aminocyclododecan-1-ol和6（3）-aminodecahydro-1,4-ethanonaphthalen-5（2）-ols（异构体的混合物）。 ，4a，5,6,8a（1,4,4a，5,6,7,8,8a）-八氢-1,4-乙萘酞菁与过氧化氢-HBr的体系。在第一步中，用过氧化氢氧化溴化氢生成中间体溴化二氧化an，将其加到不饱和底物的C = C双键上得到相应的α-溴代醇。在第二步骤中，在碱的存在下用氨基取代溴原子，得到α-氨基醇。
• Momose, Den-ichi; Iguchi, Kazuo; Sugiyama, Toshikazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1840 - 1853
  作者：Momose, Den-ichi、Iguchi, Kazuo、Sugiyama, Toshikazu、Yamada, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• A palladium catalyzed conversion of halohydrins to ketones
  作者：Jiro Tsuji、Hideo Nagashima、Koji Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87539-5

  日期：1982.1