(12S,Rs)-12-hydroxy-13-(p-tolylsulfinyl)tridecan-7-one | 659726-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (12S,Rs)-12-hydroxy-13-(p-tolylsulfinyl)tridecan-7-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]tridecan-7-one
• CAS: 659726-19-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃S
• 分子量: 352.538
• InChiKey: RGNJZHZUHUBGDO-YADARESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,Rs)-12-hydroxy-13-(p-tolylsulfinyl)tridecan-7-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2S,7S)-7-hexyl-2-(hydroxymethyl)-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol036299i
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (12S,Rs)-12-hydroxy-13-(p-tolylsulfinyl)tridecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.

  DOI：

  10.1021/ol036299i