(E)-N'-(2,4-difluorobenzylidene)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide | 1436413-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N'-(2,4-difluorobenzylidene)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(2,4-difluorophenyl)methylideneamino]-2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)acetamide
• CAS: 1436413-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂N₅O₃
• 分子量: 323.259
• InChiKey: ZDPGCGBQMBLIMI-YAXRCOADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-(2,4-difluorobenzylidene)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  塞硝唑衍生物作为潜在的FabH抑制剂的席夫碱的设计，合成和抗菌活性评估

  摘要：

  FabH，β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP）合酶III，对于脂肪酸生物合成的启动至关重要，并且在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中高度保守。合成了一系列新的塞克硝唑衍生物（1 – 20），并通过光谱法和元素分析对其进行了全面表征。在这些化合物中，6，8，11，13，14，16 - 20报道首次。测试了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌。化合物的抑制试验和对接模拟表明，化合物20（E）-2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）-N' -（3,4,5-三甲基亚苄基）乙酰肼与对被测细菌菌株的MIC为3.13-6.25μg/ mL，是大肠杆菌FabH的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.023

文献信息

• Design, synthesis and antimicrobial activities evaluation of Schiff base derived from secnidazole derivatives as potential FabH inhibitors
  作者：Yao Li、Chang-Po Zhao、Hua-Ping Ma、Meng-Yue Zhao、Ya-Rong Xue、Xiao-Ming Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.023

  日期：2013.6

  antibacterial activities against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus. The compounds inhibitory assay and docking simulation indicated that compound 20 (E)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)-N′-(3,4,5-trimethylbenzylidene)acetohydrazide with MIC of 3.13–6.25 μg/mL against the tested bacterial strains was a potent inhibitor of Escherichia coli FabH.

  FabH，β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP）合酶III，对于脂肪酸生物合成的启动至关重要，并且在革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中高度保守。合成了一系列新的塞克硝唑衍生物（1 – 20），并通过光谱法和元素分析对其进行了全面表征。在这些化合物中，6，8，11，13，14，16 - 20报道首次。测试了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌。化合物的抑制试验和对接模拟表明，化合物20（E）-2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）-N' -（3,4,5-三甲基亚苄基）乙酰肼与对被测细菌菌株的MIC为3.13-6.25μg/ mL，是大肠杆菌FabH的有效抑制剂。