(+)-3α-(2Z-heptenyl)-2β-(3-oxo-7-ethoxycarbonyl-2E-heptenyl)-1α,4α-dibenzoyloxycyclopentane | 152561-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-3α-(2Z-heptenyl)-2β-(3-oxo-7-ethoxycarbonyl-2E-heptenyl)-1α,4α-dibenzoyloxycyclopentane
• 英文别名: (+)-3α-(2Z-heptenyl)-2β-(3-oxo-7-ethoxycarbonyl-2E-heptenyl)-1α,4α-dibenzoylcyclopentane；[(1S,2R,3R,4R)-4-benzoyloxy-3-[(E)-8-ethoxy-3,8-dioxooct-1-enyl]-2-[(Z)-hept-2-enyl]cyclopentyl] benzoate
• CAS: 152561-61-0
• 化学式: C₃₆H₄₄O₇
• 分子量: 588.741
• InChiKey: QCEXWSUKEPRKNR-UBDZHQRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3α-(2Z-heptenyl)-2β-(3-oxo-7-ethoxycarbonyl-2E-heptenyl)-1α,4α-dibenzoyloxycyclopentane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+)-1-Decarboxy-1-methyl-15α-dehydroxy-15β-hydroxy-nor-19-carboxyprostaglandin F_2α
  参考文献：
  名称：

  (+)-2-decarboxy-2-methyl-20-nor-19-carboxyprostaglandin F2a及其15Β-表异构体和15Β-表异构体的合成及性质

  摘要：

  在发现初级前列腺素 (PG) 的结构之后，对其进行了广泛的表征 [1,2]。结果发现，从应用的角度来看，天然 PGs 具有许多不受欢迎的特性，如不稳定性、快速代谢、广泛的生理活动等。 对临床使用可接受的 PG 制剂的需求刺激了合成和表征的工作PG 类似物。在很短的时间内，在修饰的前列腺素类化合物中选择了一些代谢更稳定、具有选择性和长效作用的化合物，并开发了基于它们的高效药物[3-5]。对文献中可用数据的分析使我们能够为 PG 类似物的搜索和设计制定几个策略原则。2 一个主要条件是必须对分子的侧链和环片段进行化学修饰，以便 PG 类似物的结构在拓扑上等同于初始 PG 的立体化学结构。这意味着在修饰分子的 s 链中存在 (i) Cw羧基官能团或其等价物，(ii) C 8 C12 环片段，和 (iii) C~3 C20 烷烃链段（to-chain） . PG 分子的所有这些部分可能具有不同类型的功能。这种方法显然是由于希望阻断

  DOI：

  10.1007/bf02334637
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (+)-3α-(2Z-heptenyl)-2β-(3-oxo-7-ethoxycarbonyl-2E-heptenyl)-1α,4α-dibenzoyloxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (+)-2-decarboxy-2-methyl-20-nor-19-carboxyprostaglandin F2a及其15Β-表异构体和15Β-表异构体的合成及性质

  摘要：

  在发现初级前列腺素 (PG) 的结构之后，对其进行了广泛的表征 [1,2]。结果发现，从应用的角度来看，天然 PGs 具有许多不受欢迎的特性，如不稳定性、快速代谢、广泛的生理活动等。 对临床使用可接受的 PG 制剂的需求刺激了合成和表征的工作PG 类似物。在很短的时间内，在修饰的前列腺素类化合物中选择了一些代谢更稳定、具有选择性和长效作用的化合物，并开发了基于它们的高效药物[3-5]。对文献中可用数据的分析使我们能够为 PG 类似物的搜索和设计制定几个策略原则。2 一个主要条件是必须对分子的侧链和环片段进行化学修饰，以便 PG 类似物的结构在拓扑上等同于初始 PG 的立体化学结构。这意味着在修饰分子的 s 链中存在 (i) Cw羧基官能团或其等价物，(ii) C 8 C12 环片段，和 (iii) C~3 C20 烷烃链段（to-chain） . PG 分子的所有这些部分可能具有不同类型的功能。这种方法显然是由于希望阻断

  DOI：

  10.1007/bf02334637

文献信息

• Tolstikov, G. A.; Akhmetvaleev, R. R.; Zhurba, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 9.1, p. 1491 - 1496
  作者：Tolstikov, G. A.、Akhmetvaleev, R. R.、Zhurba, V. M.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of (+)-2-decarboxy-2-methyl-20-nor-19-carboxyprostaglandin F2 a and its 15Β-epimerideand its 15Β-epimeride
  作者：M. S. Miftakhov、R. R. Akhmetvaleev、L. R. Imaeva、N. S. Vostrikov、M. Yu. Saitova、F. S. Zarudii、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02334637

  日期：1996.8

  chemical modification of side chains and ring fragments of molecules must be performed so that the structure of the PG analogs would be topologically equivalent to the stereochemical structure of the initial PG. This implies the presence of (i) a Cwcarboxy function or its equivalent in the s-chain of the modified molecule, (ii) a C 8 C12 ring fragment, and (iii) a C~3 C20 alkane segment (to-chain). All

  在发现初级前列腺素 (PG) 的结构之后，对其进行了广泛的表征 [1,2]。结果发现，从应用的角度来看，天然 PGs 具有许多不受欢迎的特性，如不稳定性、快速代谢、广泛的生理活动等。 对临床使用可接受的 PG 制剂的需求刺激了合成和表征的工作PG 类似物。在很短的时间内，在修饰的前列腺素类化合物中选择了一些代谢更稳定、具有选择性和长效作用的化合物，并开发了基于它们的高效药物[3-5]。对文献中可用数据的分析使我们能够为 PG 类似物的搜索和设计制定几个策略原则。2 一个主要条件是必须对分子的侧链和环片段进行化学修饰，以便 PG 类似物的结构在拓扑上等同于初始 PG 的立体化学结构。这意味着在修饰分子的 s 链中存在 (i) Cw羧基官能团或其等价物，(ii) C 8 C12 环片段，和 (iii) C~3 C20 烷烃链段（to-chain） . PG 分子的所有这些部分可能具有不同类型的功能。这种方法显然是由于希望阻断