4-(2-allyloxy-5-bromophenyl)-4-cyanocyclohex-2-en-1-one | 444809-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-allyloxy-5-bromophenyl)-4-cyanocyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-prop-2-enoxyphenyl)-4-oxocyclohex-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 444809-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: IFLGEPBUDKRHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-allyloxy-5-bromophenyl)-4-cyanocyclohex-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 cis-3,3-(ethylenedioxy)-8-bromo-9b-[(E)-2-ethoxycarbonylvinyl]-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  区域控制的大环多胺生物碱（±）-月桂氨酸的合成，时间依赖性的锥虫硫醚还原酶抑制剂

  摘要：

  大环的区域控制合成 多胺 生物碱描述了（±）-月桂氨酸。关键步骤涉及制备差异官能化的顺式-3-氧代-8-溴-9b-氰基-1,2,3,4,4a，9b-六氢苯并呋喃基三环支架14，该支架在进一步加工后与环烷基偶联。通过Heck偶联反应选择性保护丙烯酰胺基嘧啶5 ，以得到预环化的月桂氨酸衍生物23。

  DOI：

  10.1039/b110149h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)-5-bromophenyl)ethan-1-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.33h， 生成 4-(2-allyloxy-5-bromophenyl)-4-cyanocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域控制的大环多胺生物碱（±）-月桂氨酸的合成，时间依赖性的锥虫硫醚还原酶抑制剂

  摘要：

  大环的区域控制合成 多胺 生物碱描述了（±）-月桂氨酸。关键步骤涉及制备差异官能化的顺式-3-氧代-8-溴-9b-氰基-1,2,3,4,4a，9b-六氢苯并呋喃基三环支架14，该支架在进一步加工后与环烷基偶联。通过Heck偶联反应选择性保护丙烯酰胺基嘧啶5 ，以得到预环化的月桂氨酸衍生物23。

  DOI：

  10.1039/b110149h