(3R)-tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indoline-1-carboxylate | 1392149-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indoline-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-hydroxy-2-oxo-3-phenacylindole-1-carboxylate
• CAS: 1392149-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: RUXXQKKXVWMMNG-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与靛红的脱羧加成反应生成3-羟基羟吲哚的对映选择性

  摘要：

  已经开发了由双官能叔胺-硫脲催化剂介导的向靛红中β-酮酸的高对映选择性脱羧首次加成反应，可以轻松地以高收率和优异的对映选择性合成重要的生物重要的3-羟基羟吲哚。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基/烷基甲基酮烯醇酸酯的合成等效物的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/ol301855w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 1-tert-butoxycarbonylisatin 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(3R)-tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸与靛红的脱羧加成反应生成3-羟基羟吲哚的对映选择性

  摘要：

  已经开发了由双官能叔胺-硫脲催化剂介导的向靛红中β-酮酸的高对映选择性脱羧首次加成反应，可以轻松地以高收率和优异的对映选择性合成重要的生物重要的3-羟基羟吲哚。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基/烷基甲基酮烯醇酸酯的合成等效物的有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/ol301855w

文献信息

• Enantioselective Construction of 3-Hydroxy Oxindoles via Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Isatins
  作者：Fangrui Zhong、Weijun Yao、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol301855w

  日期：2012.8.3

  The first highly enantioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins mediated by a bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst has been developed, allowing facile synthesis of biologically important 3-hydroxy oxindoles in good yields and excellent enantioselectivities. The method reported represents a valuable approach of utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl/alkyl

  已经开发了由双官能叔胺-硫脲催化剂介导的向靛红中β-酮酸的高对映选择性脱羧首次加成反应，可以轻松地以高收率和优异的对映选择性合成重要的生物重要的3-羟基羟吲哚。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基/烷基甲基酮烯醇酸酯的合成等效物的有价值的方法。
• Enantioselective decarboxylative aldol addition of β-ketoacids to isatins catalyzed by binaphthyl-modified organocatalyst
  作者：Chang Won Suh、Chul Woo Chang、Keon Woong Choi、Young Jo Lim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.132

  日期：2013.7

  The catalytic enantioselective decarboxylative aldol addition reaction of isatins with β-ketoacids promoted by chiral bifunctional organocatalysts have been developed, allowing facile synthesis of the corresponding chiral 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with excellent enantioselectivity (up to 97% ee).

  已经开发了靛红与手性双官能有机催化剂促进的β-酮酸的催化对映体选择性羧化羟醛缩醛加成反应，从而可以轻松合成具有良好对映选择性（最高97％ee）的相应手性3-羟基-3-苯并恶恶唑衍生物。