(Z)-4-(4-(5-(2,4-difluorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide | 1313803-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(4-(5-(2,4-difluorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide
• 英文别名: 4-[4-[(5Z)-5-[(2,4-difluorophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]phenoxy]-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1313803-74-5
• 化学式: C₂₃H₁₅F₂N₃O₃S₂
• 分子量: 483.519
• InChiKey: HHXIAEQZIHKNHW-JMIUGGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-isothiocyanatophenoxy)-N-methyl-2-pyridinecarboxamide 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-(4-(5-(2,4-difluorobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤剂的新型含罗丹宁索拉非尼类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  设计、合成了一系列含有罗丹宁的索拉非尼类似物，并评估了它们对三种癌细胞系（A549、H460 和 HT29）的体外抗肿瘤活性。药理数据表明，某些目标化合物具有明显优于参考药物索拉非尼的抗增殖活性，尤其是最有前景的化合物 7r（对 A549、H460 和 HT29 细胞系的 IC50 值分别为 0.8、1.3 和 2.8 µM）。发现该活性强烈依赖于 C-5" 位置的罗丹宁基序的取代模式。结果表明，该系列化合物可作为开发新型抗肿瘤药物的基础。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000326

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Rhodanine-containing Sorafenib Analogs as Potential Antitumor Agents
  作者：Wei Li、Xin Zhai、Zheng Zhong、Guangyue Li、Yongxiao Pu、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000326

  日期：2011.6

  A series of rhodanine‐containing sorafenib analogs was designed, synthesized and evaluated for their in‐vitro antitumor activity against three cancer cell lines (A549, H460 and HT29). Pharmacological data indicated that some of the target compounds possessed marked antiproliferative activity superior to the reference drug sorafenib, especially the most promising compound 7r (with the IC50 value of

  设计、合成了一系列含有罗丹宁的索拉非尼类似物，并评估了它们对三种癌细胞系（A549、H460 和 HT29）的体外抗肿瘤活性。药理数据表明，某些目标化合物具有明显优于参考药物索拉非尼的抗增殖活性，尤其是最有前景的化合物 7r（对 A549、H460 和 HT29 细胞系的 IC50 值分别为 0.8、1.3 和 2.8 µM）。发现该活性强烈依赖于 C-5" 位置的罗丹宁基序的取代模式。结果表明，该系列化合物可作为开发新型抗肿瘤药物的基础。