(Z)-4-cyclohexyl-3-buten-2-one | 123406-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-cyclohexyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-cyclohexylbut-3-en-2-one；4c-cyclohexyl-but-3-en-2-one；4c-Cyclohexyl-but-3-en-2-on；Kpj6RX5N3H
• CAS: 123406-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PZJXLLHDHUDWFH-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-44 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  0.9145 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-cyclohexyl-3-buten-2-one 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 生成 4-cyclohexyl-4-semicarbazido-butan-2-one semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  顺式，反式-异构体4-环己基-丁烯-（3）-一-（2）

  摘要：

  已经制备了反式和顺式-4-环己基-丁-3-酮-2-一。将它们的物理和化学性质进行比较，得出的结果类似于用癸-3-烯-2-酮，庚-3-烯-2-酮和4-苯基-丁烯的反式和顺式形式获得的结果。 3-烯-2-一，在之前的两个论文中有描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390516
• 作为产物：
  描述：

  4-环己基-3-丁炔-2-酮 在 Lindlar's catalyst 、 正己烷 作用下， 生成 (Z)-4-cyclohexyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式，反式-异构体4-环己基-丁烯-（3）-一-（2）

  摘要：

  已经制备了反式和顺式-4-环己基-丁-3-酮-2-一。将它们的物理和化学性质进行比较，得出的结果类似于用癸-3-烯-2-酮，庚-3-烯-2-酮和4-苯基-丁烯的反式和顺式形式获得的结果。 3-烯-2-一，在之前的两个论文中有描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390516

文献信息

• Influence of the Double-Bond Geometry of the Michael Acceptor on Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200700424

  日期：2007.12

  aspects, a study of the influence of the (E)/(Z) double-bond geometry of the Michael acceptor on the enantioselectivity of copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions has been realized. In spite of numerous articles concerning copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions, the major factors of such a reaction are quite difficult to elucidate. Although our experiments have not allowed

  着眼于机理方面，研究了迈克尔受体的 (E)/(Z) 双键几何结构对铜催化不对称共轭加成反应的对映选择性的影响。尽管有许多关于铜催化不对称共轭加成反应的文章，但很难阐明这种反应的主要因素。虽然我们的实验不允许我们定义严格的规则，但他们强调了一些在考虑铜试剂形成双键时不可忽视的因素，例如 (E)/(Z) 异构化和空间方面，这可能会导致改变底物的反应构象。电子效应还可以改变双键的极化并影响亲核攻击。
• Application of Organocerium Reagents for the Efficient Conversion of<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Weinreb Amides to<i>Z</i>-α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Atsushi Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.2005.470

  日期：2005.4

  The reactions of Z-rich unsaturated Weinreb amides with organolithium and organocerium reagents were examined. Taking in consideration both the extent of geometry retention and cleanness of the reaction, organocerium reagents were more effective for the conversion to Z-α,β-unsaturated ketones.

  研究了富含 Z 的不饱和 Weinreb 酰胺与有机锂和有机铈试剂的反应。考虑到几何形状的保留程度和反应的清洁度，有机铈试剂在转化为 Z-α，β-不饱和酮方面更为有效。
• Boulaire, Virginie Le; Gree, Rene, Chemical Communications, 2000, # 22, p. 2195 - 2196
  作者：Boulaire, Virginie Le、Gree, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Metzger, Juergen O.; Blumenstein, Michael, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 11, p. 2493 - 2500
  作者：Metzger, Juergen O.、Blumenstein, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Über die cis, trans-isomeren 4-Cyclohexyl-buten-(3)-one-(2)
  作者：V. Theus、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390516

  日期：——

  Trans- and cis-4-cyclohexyl-but-3-one-2-one have been prepared. The comparison of their physical and chemical properties gave results analogous to those obtained with the trans- and cis-forms of dec-3- ene-2-one, hept-3-ene-2-one, and 4-phenyl-but-3-ene-2-one, described in two previous palpers.

  已经制备了反式和顺式-4-环己基-丁-3-酮-2-一。将它们的物理和化学性质进行比较，得出的结果类似于用癸-3-烯-2-酮，庚-3-烯-2-酮和4-苯基-丁烯的反式和顺式形式获得的结果。 3-烯-2-一，在之前的两个论文中有描述。