(R)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-(thiophen-2-ylmethyl)indolin-2-one | 1415726-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-(thiophen-2-ylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-phenacyl-3-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1415726-76-9
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: LYYCKUKDYHDLLD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 3-bromo-3-(thiophen-2-ylmethyl)indolin-2-one 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到(S)-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-(thiophen-2-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸和3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性脱羧立体消旋反应用于构建3,3'-双取代的吲哚。

  摘要：

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo302048v

文献信息

• Asymmetric catalytic alkylation of vinyl azides with 3-bromo oxindoles: water-assisted chemo- and enantiocontrol
  作者：Ziwei Zhong、Lichao Ning、Yican Lu、Jiuqi Tan、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1007/s11426-022-1500-0

  日期：——

  enantioselective alkylation of vinyl azides with 3-bromo-3-substituted oxindoles was achieved through a chiral N,N′-dioxide/Ni(OTf)2-mediated conjugate addition/water addition/elimination tandem process. Water was critical to the chemo- and enantioselectivity. The hydrated Na3PO4 acted as both a base and a reservoir to regulate the amount of water in solution. A wide range of enantioenriched oxindoles having

  通过手性N,N'-二氧化物/Ni(OTf) 2介导的共轭加成/加水/消除串联过程，实现了乙烯基叠氮化物与 3-溴-3-取代羟吲哚的高度化学选择性和对映选择性烷基化。水对化学选择性和对映选择性至关重要。水合 Na 3 PO 4既作为碱基又作为储库来调节溶液中的水量。以良好的产率和良好的 ee 值（51 个实例，高达 90% 的产率，97% ee）获得了具有 α-羰基取代的全碳季立构中心的各种对映体富集的羟吲哚。将产品轻松转化为 (+)-physovenine 和 (+)-desoxyeseroline 的类似物提高了合成价值。包括控制实验、动力学研究和密度泛函理论 (DFT) 计算在内的机理研究支持提出可能的催化循环以及过渡态，以阐明反应过程和手性诱导。