5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 58791-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 58791-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• 分子量: 228.253
• InChiKey: PMHNNRXCGNEOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOUTHWICK P. L.; DHAWAN B., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1199-1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基(4-甲氧基苯基)亚甲基]丙二腈 、 甲基肼 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOUTHWICK P. L.; DHAWAN B., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1199-1205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dye-sensitized hematite compososite photocatalyst and its photocatalytic performance of aerobic annulation
  作者：Dong-Liang Huang、Peng-Li Zhang、Ling-Ling Qu、Qiu-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.037

  日期：2018.6

  A visible light initiated catalyst ([email protected]2O3) is synthesized and used as a photocatalyst for the synthesis of pyrazoles under mild reaction conditions. Holes (h+) and  OH are the essential for the light-induced the pyrazole annulation reaction using water as oxygen source. Results demonstrate that photocatalyzed reaction of methyl hydrazine and 2-benzylidenemalononitrile produced 2-((2

  合成了可见光引发的催化剂（[电子邮件保护] 2 O 3），并用作在温和的反应条件下合成吡唑的光催化剂。空穴（h +）和  OH对于以水为氧源的光诱导的吡唑环化反应至关重要。结果表明，甲基肼和2-苄基亚甲基丙二腈的光催化反应产生了2-（（（2-甲基肼基）（苯基）亚甲基）丙二腈，在∙OH的存在下可以转移成吡唑。我们的结果提供了一种新的催化剂和一种经济的合成方法，用于通过好氧环化法合成吡唑。
• Visible-Light Photocatalytic Aerobic Annulation for the Green Synthesis of Pyrazoles
  作者：Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen、Chunyin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01867

  日期：2016.9.2

  A selective and high yielding synthesis of polysubstituted pyrazoles through a VLPC (visible light photoredox catalysis)-promoted reaction of hydrazine with Michael acceptors is reported. The method employs very mild reaction conditions and uses air as the terminal oxidant, which makes the process environmentally benign. Different types of Michael acceptors with various substituents can undergo the

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• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。