(R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1459140-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-phenacylindol-2-one
• CAS: 1459140-88-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: KDOCGLVSFNLWAK-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C
• 沸点：
  633.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 (S)-2-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(R)-1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲硅烷基烯醇醚与靛红的对映选择性Mukaiyama aldol反应†

  摘要：

  开发了手性铜配合物催化的甲硅烷基烯醇醚与靛红的高度对映选择性的Mukaiyama aldol反应。可以仅以高收率（最高95％）和优异的对映选择性（最高99％）获得一系列带有四取代中心的手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚。特别地，水对于改善非对映选择性是必不可少的。

  DOI：

  10.1039/c9cc02159k

文献信息

• Scope, Limitations and Mechanistic Analysis of the HyperBTM‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary Heterocyclic Alcohols**
  作者：Samuel M. Smith、Mark D. Greenhalgh、Taisiia Feoktistova、Daniel M. Walden、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202101111

  日期：2022.1.11

  isothiourea HyperBTM catalyzes the acylative kinetic resolution of a wide range of tertiary heterocyclic alcohols under mild conditions with high selectivity. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated with the preparation of two bioactive targets. Kinetic analysis reveals a fractional reaction order with respect to the alcohol concentration.

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxy oxindoles by ytterbium-catalysed decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins
  作者：Zhiqiang Duan、Jianlin Han、Ping Qian、Zirui Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/c3ob41460d

  日期：——

  A ytterbium(III)-indapybox catalysed enantioselective decarboxylative addition reaction of β-ketoacids to isatins is described. The biologically important 3-hydroxy oxindoles were obtained in high yields and excellent enantioselectivities.

  描述了镱(III)-吲哚吡啶催化β-酮酸与异喹啉的对映选择性脱羧加成反应。以高收率和优异的对映选择性获得了具有重要生物学意义的3-羟基吲哚啉。