Ethyl 5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate | 103082-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
• CAS: 103082-68-4
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 586.555
• InChiKey: VEXMZHBEQAIYJD-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-(4'R,5'S,4'-Hydroxy-5'-hydroxymethylene-4',5'-dihydrofuran-2'-yl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺的合成

  摘要：

  分三步从乙氧基羰基甲酰胺肟（5）和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水丙二酰氯（4b）合成标题化合物，总收率为62％。需要酸催化的脱酯作用以防止碱催化的容易的消除反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220656
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oximinooxamate 、 3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid chloride 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以29%的产率得到Ethyl 5-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺的合成

  摘要：

  分三步从乙氧基羰基甲酰胺肟（5）和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水丙二酰氯（4b）合成标题化合物，总收率为62％。需要酸催化的脱酯作用以防止碱催化的容易的消除反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220656