3-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(6-氯吡啶-3-基)丙酸 | 252989-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(6-氯吡啶-3-基)丙酸
• 英文名称: N-Boc-3-amino-3-(6-chloro-3-pyridyl)propionic acid
• 英文别名: 3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(6-chloropyridin-3-yl)propanoic acid；3-(6-chloropyridin-3-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 252989-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 300.742
• InChiKey: QFRYTJQRHVKTEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麻黄碱 、 3-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(6-氯吡啶-3-基)丙酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种拆分3-氨基-3-(3'-吡啶基)丙酸及相关化合物的简便方法

  摘要：

  通过羧酸前体（N-BOC-保护）与 (1R,2S) 的非对映体盐的选择性结晶制备高对映体纯度的 (S)-3-氨基-3-(3'-吡啶基)丙酸甲酯二盐酸盐描述了-(-)-麻黄碱。还描述了该程序在拆分其他 3-氨基-3-[（取代）吡啶基]丙酸方面的有用性的进一步证明。

  DOI：

  10.1021/op990192m
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟醛 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(6-氯吡啶-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种拆分3-氨基-3-(3'-吡啶基)丙酸及相关化合物的简便方法

  摘要：

  通过羧酸前体（N-BOC-保护）与 (1R,2S) 的非对映体盐的选择性结晶制备高对映体纯度的 (S)-3-氨基-3-(3'-吡啶基)丙酸甲酯二盐酸盐描述了-(-)-麻黄碱。还描述了该程序在拆分其他 3-氨基-3-[（取代）吡啶基]丙酸方面的有用性的进一步证明。

  DOI：

  10.1021/op990192m

文献信息

• Potent, Orally Active GPIIb/IIIa Antagonists Containing a Nipecotic Acid Subunit. Structure−Activity Studies Leading to the Discovery of RWJ-53308
  作者：William J. Hoekstra、Bruce E. Maryanoff、Bruce P. Damiano、Patricia Andrade-Gordon、Judith H. Cohen、Michael J. Costanzo、Barbara J. Haertlein、Leonard R. Hecker、Becky L. Hulshizer、Jack A. Kauffman、Patricia Keane、David F. McComsey、John A. Mitchell、Lorraine Scott、Rekha D. Shah、Stephen C. Yabut

  DOI：10.1021/jm990418b

  日期：1999.12.1

  intravenously administered antiplatelet fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonists have become established in the acute-care clinical setting for the prevention of thrombosis, orally administered drugs for chronic use are still under development. Herein, we present details from our exploration of structure-activity surrounding the prototype fibrinogen receptor antagonist RWJ-50042 (racemate of 1), which

  尽管在急性护理临床环境中已建立了静脉内施用的抗血小板纤维蛋白原受体（GPIIb / IIIa）拮抗剂，以预防血栓形成，但仍在开发用于长期使用的口服药物。在本文中，我们介绍了围绕原型纤维蛋白原受体拮抗剂RWJ-50042（外消旋体1）的结构活性探索的细节，该结构活性源自涉及纤维蛋白原γ链的独特方法（Hoekstra et al.J.Med。 1995，38，1582）。我们的模拟研究最终发现了有效的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂RWJ-53308（2）。为了从RWJ-50042逐渐发展成为适合临床开发的候选药物，我们进行了一系列优化周期，这些周期采用固相平行合成技术进​​行快速，有效制备了将近250种类似物，对它们的血纤维蛋白原受体亲和力和四种不同激活剂诱导的血小板聚集抑制进行了测定。该策略产生了一些有前途的有希望进行进一步研究的类似物，包括3-（3,4-亚甲二氧基苯）-β-氨基酸类
• An Expedient Method for Resolution of 3-Amino-3-(3‘-pyridyl)propionic Acid and Related Compounds
  作者：Heinz Boesch、Sergio Cesco-Cancian、Leonard R. Hecker、William J. Hoekstra、Michael Justus、Cynthia A. Maryanoff、Lorraine Scott、Rekha D. Shah、Guenter Solms、Kirk L. Sorgi、Stephen M. Stefanick、Urs Thurnheer、Frank J. Villani,、Donald G. Walker

  DOI：10.1021/op990192m

  日期：2001.1.1

  Preparation of methyl (S)-3-amino-3-(3‘-pyridyl)propionate dihydrochloride in high enantiomeric purity by selective crystallization of a diastereomeric salt of a carboxylic acid precursor (N-BOC-protected) with (1R,2S)-(−)-ephedrine is described. Further demonstration of the usefulness of this procedure to resolve other 3-amino-3-[(substituted)pyridyl]propionic acids is also described.

  通过羧酸前体（N-BOC-保护）与 (1R,2S) 的非对映体盐的选择性结晶制备高对映体纯度的 (S)-3-氨基-3-(3'-吡啶基)丙酸甲酯二盐酸盐描述了-(-)-麻黄碱。还描述了该程序在拆分其他 3-氨基-3-[（取代）吡啶基]丙酸方面的有用性的进一步证明。