(S)-(-)-4-hydroxydodecanoic acid | 917813-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-4-hydroxydodecanoic acid
• 英文别名: (S)-4-hydroxylauric acid；(4S)-4-hydroxydodecanoic acid
• CAS: 917813-35-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: UZNDHCZORMBARB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-hydroxydodecanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以61 mg的产率得到5(S)-octyl-2(3H)-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的 (±)-1-phenylundecan-3-ol 的对映选择性酯交换

  摘要：

  对映体富集的 (R)- 和 (S)-1-phenylundecan-3-ols 是通过使用洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶在 20°C 下在 ButOMe 中与乙酸乙烯酯的外消旋体的动力学拆分获得的。对映异构体的绝对构型通过与已知 (R)- 和 (S)-十二内酯的直接立体化学相关性得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0296-6
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-phenylundecan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase Amano PS from Burkholderia cepacia 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 340.25h， 生成 (S)-(-)-4-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的 (±)-1-phenylundecan-3-ol 的对映选择性酯交换

  摘要：

  对映体富集的 (R)- 和 (S)-1-phenylundecan-3-ols 是通过使用洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶在 20°C 下在 ButOMe 中与乙酸乙烯酯的外消旋体的动力学拆分获得的。对映异构体的绝对构型通过与已知 (R)- 和 (S)-十二内酯的直接立体化学相关性得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0296-6

文献信息

• Structure and functions of γ-dodecalactone isolated from Antrodia camphorata for NK cell activation
  作者：Chia-Jung Chen、R. Vijaya Krishna、Chia-Che Tsai、Wan-Hsun Wu、Louis Kuoping Chao、Kent-Hao Hwang、Chichen Michael Chien、Hwan-You Chang、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.024

  日期：2010.9

  CD69. Optically pure (R)-(+)-4-hydroxydodecanoic acid and (S)-(−)-4-hydroxydodecanoic acid were obtained via: (1) synthesis of its diastereomeric esters of (R,S)-4-hydroxydodecanoic (R)-(−)-2-phenylpropionate; (2) separation of diastereomers via preparative HPLC, and (3) subsequent hydrolysis of the obtained optical pure ester of (R)-(+)-4-hydroxydodecanoic acid (R)-(−)-2-phenylpropionate and (R)-(−)

  保存的真菌樟芝牛樟脑具有多种促进健康的作用，并已在东亚广泛用作传统草药。我们从樟脑草的培养基中分离出挥发性化合物，并将其鉴定为γ-十二内酯（γ-DDL）。免疫调节活性的细胞学筛选显示，γ-DDL可以激活人NK细胞表达早期激活标记CD69。进一步的实验表明，γ-DDL不仅可以诱导NK细胞表达CD69，而且可以刺激NK细胞分泌细胞毒性分子（FasL和颗粒酶B）和Th1细胞因子（TNF-α和INF-γ）。 测量γ-DDL在NK细胞亚细胞区室中的分布表明，γ-DDL已在细胞质中以时间依赖性方式转化为4-羟基十二烷酸（γ-DDL的无环异构体）。 合成（R，S）-4-羟基十二烷酸激活NK细胞在10分钟内表达CD69 mRNA，而γ-DDL则激活NK细胞在50分钟内表达CD69。这种更快的活化表明γ-DDL已经转化为4-羟基十二烷酸并刺激NK细胞表达CD69。 通过以下方法获得光学纯的（R）-（+）-4
• Reduction of chiral .beta.-hydroxy sulfoxides: application to the synthesis of both enantiomers of 4-substituted butenolides
  作者：Guy Solladie、Catherine Frechou、Gilles Demailly、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo00360a053

  日期：1986.5
• Naoshima, Yoshinobu; Ozawa, Hiroshi; Kondo, Hirokiyo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1431 - 1434
  作者：Naoshima, Yoshinobu、Ozawa, Hiroshi、Kondo, Hirokiyo、Hayashi, Shuichi

  DOI：——

  日期：——
• MODIFIED AMINE LIPIDS
  申请人：Intellia Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3891127A1

  公开（公告）日：2021-10-13
• [EN] MODIFIED AMINE LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES AMINÉS MODIFIÉS
  申请人：INTELLIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020118041A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The disclosure provides ionizable amine lipids and salts thereof (e.g., pharmaceutically acceptable salts thereof) useful for the delivery of biologically active agents, for example delivering biologically active agents to cells to prepare engineered cells. The ionizable amine lipids disclosed herein are useful as ionizable lipids in the formulation of lipid nanoparticle-based compositions.