(S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one | 1373155-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 1373155-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: KHKLTJUWNXJNST-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1,3-二苯基丁-2-烯-1-酮 在 甲基叔丁基醚 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 肼 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种金鸡纳生物碱功能化介孔二氧化硅，可通过环氧化还原反应过程构建富集的手性β-三氟甲基-β-羟基酮

  摘要：

  通过手性N的硫醇-烯点击反应制备金鸡纳生物碱功能化的多相催化剂-（3,5-二三氟甲基苄基）奎宁溴化物和介孔结构的二氧化硅，是通过将1,2-双（三乙氧基甲硅烷基）乙烷与3-（三乙氧基甲硅烷基）丙烷-1-硫醇共缩合而制得的。结构分析和表征揭示了其定义明确的手性单中心活性中心，电子显微镜图像揭示了其单分散性。作为非均相催化剂，它可以实现非手性β-三氟甲基-β，β-二取代的烯酮的有效不对称环氧化，然后可以通过顺序环氧化中继轻松地将获得的手性产物转化为富集的手性β-三氟甲基-β-羟基酮。还原过程。此外，这种非均相催化剂可以方便地回收，并可以在4,4,4-三氟-1,3-二苯基丁-2-烯酮的不对称环氧化中重复使用，3个取代的分子。

  DOI：

  10.1002/asia.201600640

文献信息

• Catalytic Enantioselective Direct Aldol Addition of Aryl Ketones to α‐Fluorinated Ketones
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201916129

  日期：2020.3.23

  catalytic enantioselective synthesis of α-fluorinated chiral tertiary alcohols from (hetero)aryl methyl ketones is described. The use of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase was found to facilitate direct aldol addition by providing the strong Brønsted basicity required for rapid aryl enolate formation. The new synthetic protocol is easy to perform and tolerates a broad range of functionalities

  描述了由（杂）芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦（BIMP）超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度，促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行，并具有高对映选择性（高达> 99：1 er），可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明，与现有技术水平的催化体系相比，BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环，突出了醛醇产品的实用性，其中包括：
• Tertiary amino thiourea-catalyzed asymmetric cross aldol reaction of aryl methyl ketones with aryl trifluoromethyl ketones
  作者：Léopold Mpaka Lutete、Takashi Miyamoto、Tetsuya Ikemoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.001

  日期：2016.3

  An enantioselective aldol reaction of aryl methyl ketones with aryl trifluoromethyl ketones catalyzed by tertiary amino thiourea has been established. Under mild conditions, the corresponding β-trifluoromethyl-β-hydroxy ketone products were obtained with up to 89% ee.

  已经建立了由叔氨基硫脲催化的芳基甲基酮与芳基三氟甲基酮的对映选择性醇醛缩合反应。在温和的条件下，获得相应的β-三氟甲基-β-羟基酮产物，其ee最高可达89％。
• 光学活性なβ−ヒドロキシケトン化合物の製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2016011275A

  公开（公告）日：2016-01-21

  【課題】光学活性な光学活性なβ−ヒドロキシケトン化合物を製造できる新規な方法を提供する。【解決手段】光学活性な式（１）で示される化合物の存在下、式（２）で示される化合物と、式（３）で示される化合物とを反応させることを特徴とする、光学活性な式（４）で示される化合物の製造方法（式中、Ａｒは、置換基を有していてもよいフェニル基等を表し、Ａｒ1は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭化水素基等を表し、Ｙは、硫黄原子等を表し、Ｒ３は、群Ａより選ばれるいずれか１つの基を表し、＊は、不斉炭素原子を表す）。【選択図】なし

  提供一种能够制备光学活性β-羟基酮化合物的新方法。在光学活性式（1）所示化合物的存在下，特征在于将式（2）所示化合物与式（3）所示化合物反应，制备光学活性式（4）所示化合物的方法（其中，Ar表示可能具有取代基的苯基等，Ar1表示可能具有取代基的苯基，R1表示可能具有取代基的烃基等，Y表示硫原子等，R3表示从群A中选择的任一基，*表示不对称碳原子）。【选择图】无
• Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of Allyl Aryl Ketones to Activated Acyclic Ketones
  作者：Zhenzhong Jing、Xiangbin Bai、Wenchao Chen、Gao Zhang、Bo Zhu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03412

  日期：2016.1.15

  vinylogous aldol reaction of activated allyls to activated acyclic ketones is disclosed. A variety of activated acyclic ketones, such as trifluoromethyl ketones, α-ketoesters, and α-keto phosphonates, were found to be involved forming diverse γ-selective aldol adducts with high enantioselectivities (up to >99% ee). The method provides an effective, general strategy to access valuable chiral electron-withdrawing

  公开了活化的烯丙基至活化的无环酮的第一催化不对称乙烯基醇醛缩醛反应。发现各种活化的无环酮，例如三氟甲基酮，α-酮酸酯和α-酮膦酸酯，涉及形成具有高对映选择性（高达> 99％ee）的各种γ-选择性醛醇缩合加合物。该方法提供了有效的通用策略，以获取有价值的手性吸电子基团取代的叔羟基基羧酸。
• Organocatalytic Enantioselective Cross-Aldol Reaction of <i>o</i>-Hydroxyarylketones and Trifluoromethyl Ketones
  作者：Pei Wang、Hong-Feng Li、Jia-Zhen Zhao、Zhi-Hong Du、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00828

  日期：2017.5.19

  The enantioselective cross-aldol reaction between o-hydroxyacetophenones and trifluoromethyl ketones catalyzed by chiral thiourea organocatalysts is reported. Gram-scale synthesis of the cross-aldol product was carried out, with no decrease in the yield and enantioselectivity. Furthermore, the cross-aldol products thus prepared were used in the preparation of medicinally interesting 3,5-diaryl-5-t

  报道了由手性硫脲有机催化剂催化的邻羟基苯乙酮与三氟甲基酮之间的对映选择性交联羟醛反应。在没有降低产率和对映选择性的情况下，进行了跨醇缩合产物的克级合成。此外，由此制得的交联羟醛产物以高收率和对映体纯度用于制备具有医学意义的3，5-二芳基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉和β-三氟甲基-β-叔羟基酸酯。