3-(1,1-二甲基乙基)-1-乙基-1H-吡唑-5-胺 | 874136-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(1,1-二甲基乙基)-1-乙基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-ethyl-1H-pyrazole-5-amine
• 英文别名: 3-tert-butyl-1-ethyl-1H-pyrazol-5-amine；5-tert-butyl-2-ethylpyrazol-3-amine
• CAS: 874136-24-0
• 化学式: C₉H₁₇N₃
• mdl: MFCD14620029
• 分子量: 167.254
• InChiKey: LWVOMKQXJWRIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-二甲基乙基)-1-乙基-1H-吡唑-5-胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-(5-tert-butyl-2-ethylpyrazol-3-yl)-4-[4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel methoxypyridine-derived gamma-secretase modulators

  摘要：

  The evolution of gamma-secretase modulators (GSMs) through the introduction of novel heterocycles with the goal of aligning activity for reducing the levels of Aβ42 and properties consistent with a drug-like molecule are described. The insertion of a methoxypyridine motif within the tetracyclic scaffold provided compounds with improved activity for arresting Aβ42 production as well as improved properties, including solubility. In vivo pharmacokinetic analysis demonstrated that several compounds within the novel series were capable of crossing the BBB and accessing the therapeutic target. Treatment with methoxypyridine-derived compound 64 reduced Aβ42 levels in the plasma of J20 mice, in addition to reducing Aβ42 levels in the plasma and brain of Tg2576 mice.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115734
• 作为产物：
  描述：

  乙基肼 、 新戊酰基乙腈 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1,1-二甲基乙基)-1-乙基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MODULATING LEVELS OF VARIOUS AMYLOID BETA PEPTIDE ALLOFORMS
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LA MODULATION DES NIVEAUX DE DIFFÉRENTES ALLOFORMES DU PEPTIDE AMYLOÏDE BÊTA

  摘要：

  公开号：

  WO2011163636A3

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20140364411A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Compounds of formula (I) described herein are p38 MAPK inhibitors and are useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  本文描述的化合物的化学式（I）是p38 MAPK抑制剂，可用作抗炎药物，用于治疗呼吸道疾病等疾病。
• Amino-oxetanes as amide isosteres by an alternative defluorosulfonylative coupling of sulfonyl fluorides
  作者：Juan J. Rojas、Rosemary A. Croft、Alistair J. Sterling、Edward L. Briggs、Daniele Antermite、Daniel C. Schmitt、Luka Blagojevic、Peter Haycock、Andrew J. P. White、Fernanda Duarte、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1038/s41557-021-00856-2

  日期：2022.2

  This disconnection, comparable to a typical amidation, will allow the application of vast existing amine libraries. The reaction is tolerant to a wide range of polar functionalities and is suitable for array formats. Ten oxetane analogues of bioactive benzamides and marketed drugs are prepared. Kinetic and computational studies support the formation of an oxetane carbocation as the rate-determining

  生物等排体提供了有价值的设计元素，药物化学家可以使用这些元素将生物活性化合物的结构和药代动力学特征调整为可行的候选药物。芳基氧杂环丁胺作为苯甲酰胺（非常常见的药效团）的生物等排体具有令人兴奋的潜力，但由于缺乏可用的合成方法而很少被检查。在这里，我们描述了磺酰氟通过已建立的 SuFEx（磺酰氟交换）点击反应性的替代途径形成氨基氧杂环丁烷的一类反应。脱氟磺酰化仅在加热时形成平面氧杂环丁烷碳正离子。这种断开与典型的酰胺化相当，将允许应用大量现有的胺库。该反应对多种极性官能团具有耐受性，适用于阵列形式。制备了十种具有生物活性的苯甲酰胺和已上市药物的氧杂环丁烷类似物。动力学和计算研究支持氧杂环丁烷碳正离子的形成作为速率决定步骤，然后是化学选择性亲核偶联步骤。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2014195400A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to compounds and compositions that are p38 MAPK inhibitors, useful as anti-inflammatory agents in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract.

  这项发明涉及一类p38 MAPK抑制剂化合物和组合物，可用作抗炎药物，用于治疗呼吸道疾病等疾病。
• Design and synthesis of aminothiazole modulators of the gamma-secretase enzyme
  作者：Kevin D. Rynearson、Ronald N. Buckle、Keith D. Barnes、R. Jason Herr、Nicholas J. Mayhew、William D. Paquette、Samuel A. Sakwa、Phuong D. Nguyen、Graham Johnson、Rudolph E. Tanzi、Steven L. Wagner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.011

  日期：2016.8

  The design and construction of a series of novel aminothiazole-derived gamma-secretase modulators is described. The incorporation of heterocyclic replacements of the terminal phenyl D-ring of lead compound 1 was conducted in order to align potency with favorable drug-like properties. gamma-Secretase modulator 28 displayed good activity for in vitro inhibition of Abeta42, as well as substantial improvement

  描述了一系列新颖的氨基噻唑衍生的γ-分泌酶调节剂的设计和构建。进行铅化合物1的末端苯基D-环的杂环取代基的掺入，以使效力与有利的类药物性质对准。γ-分泌酶调节剂28表现出良好的体外抑制Abeta42活性，以及​​ADME和理化特性（包括水溶性）的显着改善。化合物28在小鼠中的药代动力学评估显示，其良好的大脑渗透能力以及良好的清除率，半衰期和分布体积共同支持了这类化合物的持续开发。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MODULATING LEVELS OF VARIOUS AMYLOID BETA PEPTIDE ALLOFORMS
  申请人：Wagner Steven L.

  公开号：US20130165416A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides a novel compound having a structure corresponding to Formula (I): (A)-(B)—(C)-(D)  (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof and methods for using them.

  本发明提供了一种新型化合物，其结构对应于公式（I）：（A）-（B）-（C）-（D）（I），或其药学上可接受的盐或前药，并提供其使用方法。