3-(1,1-二甲基乙基)-环丁酮 | 20614-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1,1-二甲基乙基)-环丁酮
• 中文别名: 3-叔丁基环丁酮
• 英文名称: 3-tert-butylcyclobutanone
• 英文别名: 3-(tert-butyl)cyclobutan-1-one；3-tert-butylcyclobutan-1-one
• CAS: 20614-90-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD19441103
• 分子量: 126.199
• InChiKey: DUGBXGJNDWCDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-二甲基乙基)-环丁酮 在 双氧水 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到β-tert-butylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-2,2-dichlorocyclobutanone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1,1-二甲基乙基)-环丁酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的具有PHOX配体的前手性环丁酮的不对称Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  本报告介绍了一种通用方法，该方法通过使用膦氧恶唑啉配体的钯催化的Baeyer-Villiger氧化，将前手性3取代的环丁酮转化为对映体富集的γ-内酯，产率高达99％，ee高达81％。对映纯度≥93％的内酯可通过一个重结晶步骤获得。重要的是，3，3-二取代的环丁酮产生了富含β-季中心的对映体富集的内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.046

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• 3-(2-Acylamino-1-Hydroxyethyl)-Morpholine Derivatives and Their Use as Bace Inhibitors
  申请人：Broughton Barff Howard

  公开号：US20070225267A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了化学式（I）的BACE抑制剂；以及它们的使用和制备方法，以及用于它们制备的中间体。
• Rh₂(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanol-Substituted Aryl Azides To Access Medium-Sized <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Wrickban Mazumdar、Navendu Jana、Bryant T. Thurman、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.7b01833

  日期：2017.4.12

  A new reactivity pattern of Rh2(II)-N-arylnitrenes was discovered that facilitates the synthesis of medium-sized N-heterocycles from ortho-cyclobutanol-substituted aryl azides. The key ring-expansion step of the catalytic cycle is both chemoselective and stereospecific. Our mechanistic experiments implicate the formation of a rhodium N-arylnitrene catalytic intermediate and reveal that sp3 C-H bond

  发现了一种新的 Rh2(II)-N-芳基腈的反应模式，它有助于从邻环丁醇取代的芳基叠氮化物合成中等大小的 N-杂环。催化循环的关键环扩展步骤具有化学选择性和立体特异性。我们的机械实验暗示了铑 N-芳基硝基催化中间体的形成，并揭示了这种亲电子物种的 sp3 CH 键胺化与扩环过程具有竞争性。
• Desymmetrization of Prochiral Cyclobutanones via Nitrogen Insertion: A Concise Route to Chiral γ‐Lactams
  作者：Jan Sietmann、Mike Ong、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1002/anie.202100642

  日期：2021.4.19

  achieved via a cyclobutanone ring expansion using widely available (1S,2R)‐1‐amino‐2‐indanol for chiral induction. Mechanistic analysis of the key N,O‐ketal rearrangement reveals a Curtin–Hammett scenario, which enables a downstream stereoinduction (up to 88:12 dr) and is corroborated by spectroscopic, crystallographic, and computational studies. In combination with an easy deprotection protocol, this

  使用广泛使用的 (1S,2R)-1-氨基-2-茚满醇进行手性诱导，通过环丁酮扩环实现不对称获得 γ-内酰胺。对关键 N,O-缩酮重排的机理分析揭示了 Curtin-Hammett 场景，该场景能够实现下游立体诱导（高达 88:12 dr），并通过光谱、晶体学和计算研究得到证实。与简单的脱保护方案相结合，这种操作简单的序列可以合成一系列光学纯的 γ-内酰胺，包括那些带有全碳四元立构中心的γ-内酰胺。此外，药物分子巴氯芬、布瓦西坦和普瑞巴林的正式合成进一步证明了合成实用性并强调了该方法的普遍适用性。
• 3-取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113004321B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种3‑取代环丁酮去对称化的方法、环丁烯类化合物及其用途，该方法以3‑取代环丁酮为起始原料，在手性氨基锂的作用下，对映选择性地去质子化，得到相应的烯醇锂中间体；再采用氯磷酸酯作为亲电试剂捕获所述的烯醇锂中间体，得到环丁烯类化合物(I)，反应过程如下：本发明的方法操作简单；原料和试剂简单易得，制备方便；底物普适性广；官能团兼容性好；反应具有高对映选择性(最高可达93％ee)；产物易分离纯化等。