3-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)丙腈 | 24115-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)丙腈
• 英文名称: 3-<1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-9-yl>-propionsaeure-nitril
• 英文别名: 3-(1,2,3,4-Tetrahydrocarbazol-9-yl)propanenitrile
• CAS: 24115-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: NHUXXJPRIHSCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)丙腈 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到9-[2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  某些取代的{-{5- [2-（1,2,3,4-四氢咔唑-9-基）乙基]四唑-1-基}链烷酮的合成和抗伤害作用。

  摘要：

  通过使9- [2- （1H-四唑-5-基）-乙基] -2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（2）和适当的酰氯。9- [2-（1H-四唑-5-基）乙基] -2,3,4,9-四氢-1H-咔唑（2）通过使3-（1,2,3,4-四氢咔唑- 9-基）丙腈（1）与叠氮化钠和氯化铵。通过IR，1 H-NMR，质谱和元素分析确认化学结构。通过乙酸诱导扭体法和热板法筛选化合物的抗伤害感受活性。发现1-苯基-2- {5- [2- [1,2（3,4-四氢咔唑-9-基）乙基]四唑-1-基}乙酮（13）是该系列中活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.013
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  肼与 α,β-不饱和羰基化合物电催化加成合成 N,N-二取代肼

  摘要：

  报道了一种通过肼电催化加成到 α,β-不饱和羰基化合物上合成 N,N-二取代肼的策略。反应在恒流电解条件下在未分隔的池中进行。使用这种方法，可以在 40 分钟内制备出各种 N,N-二取代肼，收率达到 57-94%。通过将环己酮和乙酸添加到N,N-二取代肼的反应混合物中并加热2小时，还开发了N-取代吲哚的“一锅法”合成方法。此外，基于循环伏安法和对照实验，提出了涉及自由基途径的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400127

文献信息

• Structure and conformation of the <i>N</i>-β-propionic acids of cyclohexan[<i>b</i>]indole and cyclooctan[<i>b</i>]indole
  作者：Carmen Esteban-Calderon、Martín Martinez-Ripoll、Severino García-Blanco、Fernando Temprano、José Gonzalo Rodriguez

  DOI：10.1139/v86-300

  日期：1986.9.1

  The structures of cyclohexan[b]indole N-β-propionic acid (1) and cyclooctan[b]indole N-β-propionic acid (2) have been determined by X-ray methods. The conformational populations of their N-β-propionic chains have been determined in solution by ¹H nmr analyses. Crystals of 1 are triclinic, space group [Formula: see text] with a = 12.3562(4), b = 11.0727(3), c = 10.2050(4) Å, α = 108.519(3), β = 83.941(3), γ = 104.826(3)°, and Z = 4. Crystals of 2 are monoclinic, space group P2₁/c, with a = 5.636(1), b = 18.937(3), c = 13.976(4) Å, β = 98.84(3)°, and Z = 4. In both structures, the molecules are linked forming dimers through centrosymmetric H bonds. In solution the trans conformation of the chain is the preferred one in both compounds and increases with dilution until a constant value is reached.

  环己[b]吲哚N-β-丙酸（1）和环辛[b]吲哚N-β-丙酸（2）的结构已通过X射线方法确定。通过1H NMR分析，已确定它们的N-β-丙酸链的构象种群在溶液中。1的晶体属于三斜晶系，空间群[公式：见文本]，a=12.3562(4) Å，b=11.0727(3) Å，c=10.2050(4) Å，α=108.519(3)°，β=83.941(3)°，γ=104.826(3)°，Z=4。2的晶体属于单斜晶系，空间群P21/c，a=5.636(1) Å，b=18.937(3) Å，c=13.976(4) Å，β=98.84(3)°，Z=4。在两种结构中，分子通过中心对称的氢键形成二聚体。在溶液中，两种化合物的链的反式构象是首选的，并随稀释而增加，直到达到常数值。
• Dependence of Fluorescence Properties of Compounds from Psoralen, Angelicin, and Carbazole Series on the Character of Their Terminal Substituents
  作者：V. S. Sibirtsev、A. Yu. Tolmachev、V. V. Suslov、A. V. Garabadzhiu、V. F. Traven'

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003169.96393.1d

  日期：2003.6

  Absorption, luminescence excitation and emission spectra of nine compounds from 4,8,4'-tri-methylpsoralen, 4,4'-dimethylangelicin, and 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole series with various terminal substituents were studied in water and 2-propanol. Proceeding from the data obtained in the present and also some previous studies we have formulated the main rules concerning a general mechanism of changes in the fluorescence characteristics of DNA-specific dyes depending on their chemical structure, substrate properties, and measurement medium.
• Imidazolines
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02569415A1

  公开（公告）日：1951-09-25
• DE833652
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyanoethylation of Some Carbazole Derivatives
  作者：Nathan L. Smith

  DOI：10.1021/ja01165a544

  日期：1950.9