3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 | 250728-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮
• 英文名称: 3-(propa-1,2-dienyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidin-2-one；N-allenyl-2-oxazolidinone；3-(1,2-Propadienyl)-2-oxazolidinone
• CAS: 250728-91-7
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: CZSZJMQGRCDCLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合成烯丙基叠氮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成烯丙基叠氮衍生物的方法，在有机溶剂中，采用铁试剂诱导结构如式(Ⅰ)所示的联烯胺化合物与结构如式(Ⅱ)所示的叠氮基三甲基硅烷进行反应，合成得结构如式(Ⅲ)所示的烯丙基叠氮衍生物；其中，取代基R1为芳基、苄基、烷基；取代基R2为对甲苯磺酰基、乙酰基、甲磺酰基。

  公开号：

  CN111187185B
• 作为产物：
  描述：

  3-丙-2-炔基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺的逆需求[4 + 2]环加成反应：艾伦胺电子缺陷型变体的反应范围

  摘要：

  描述了一系列新的烯丙酰胺的合成和反应性。这些烯丙胺的电子不足的变体比烯丙胺更稳定，但具有可比的反应性。特别是，恶唑烷酮和咪唑啉酮取代的烯丙酰胺与杂二烯发生有效的逆需求[4 + 2]环加成反应，从而导致独特的吡喃基杂环。说明了在氮原子周围包含不同取代方式的各种烯丙酰胺之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01354-4
• 作为试剂：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 [Au(1,3-di(tert-butyl)imidazol-2-ylidene)(NTf₂)] 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl-2-butenyl ether
  参考文献：
  名称：

  金（I）辅助的醇与烯酮和烯酮的α-烯丙基化

  摘要：

  烯丙基和烯酮的分子间α-烯丙基化是通过各种取代的烯丙基酰胺与烯丙基醇的缩合发生的。[Au（I t Bu）NTf 2 ]和AgNTf 2的协同催化能够在温和的反应条件下以高收率合成一系列高密度官能化的α-烯丙基化的烯醛，烯酮和酰基硅烷。DFT计算支持α-金（I）烯醛/烯酮作为活性亲核物质的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201507218

文献信息

• 一种温和高效合成1,3-二硫醚衍生物的方法
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN110452143B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种温和高效合成1,3‑二硫醚衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：在有机溶剂中，采用碘试剂诱导结构如式(Ⅰ)所示的联烯胺化合物与结构如式(Ⅱ)所示的硫醇化合物进行反应，合成得结构如式(Ⅲ)所示的1,3‑二硫醚衍生物；其中，取代基R1为芳基、苄基、烷基、烯丙基、萘基、恶唑烷酮基；保护基R2为对甲苯磺酰基、甲磺酰基、乙酰基；取代基R3为芳基、苄基、烷基、萘基、环烷基。
• An Intermolecular Hydroamination of Allenamides with Arylamines Catalyzed by Cationic Au(I) Salts
  作者：Anthony W. Hill、Mark R. J. Elsegood、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/jo101035n

  日期：2010.8.6

  An intermolecular hydroamination of allenamides with arylamines has been achieved under mild Au(I) catalysis conditions delivering allylamino E-enamides stereoselectively and in high yield. The reaction is made possible via a convenient method for conjugated N-acyliminium formation.

  在温和的Au（I）催化条件下，已实现了烯丙基酰胺与芳基胺的分子间加氢胺化反应，可立体选择性地以高收率递送烯丙基氨基E-烯酰胺。通过用于共轭N-酰基亚胺形成的方便方法使反应成为可能。
• Development of a Strategy for Linear-Selective Cu-Catalyzed Reductive Coupling of Ketones and Allenes for the Synthesis of Chiral γ-Hydroxyaldehyde Equivalents
  作者：Raphael K. Klake、Samantha L. Gargaro、Skyler L. Gentry、Sharon O. Elele、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02973

  日期：2019.10.4

  N-substituted allyl equivalents generated from a chiral allenamide. By choice of the appropriate ligand for the Cu-catalyst, high linear selectivity can be obtained with good diastereocontrol. This methodology allows access to chiral γ-hydroxyaldehyde equivalents that were applied in the synthesis of chiral γ-lactones and 2,5-disubstitued tetrahydrofurans.

  我们报道了利用手性烯丙酰胺产生的N-取代的烯丙基等价物对酮进行烯丙基化的立体选择性方法的发展。通过为Cu催化剂选择合适的配体，可以获得良好的非对映异构控制的高线性选择性。该方法允许获得手性γ-羟醛等效物，该手性γ-羟醛等效物用于合成手性γ-内酯和2,5-二取代的四氢呋喃。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbazoles through Dearomative [4+2] Cycloadditions of 3/2-Substituted 2/3-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Micol Borri、Giorgio Abbiati、Silvia Rizzato、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201700280

  日期：2017.6.6

  The gold‐catalyzed synthesis of tetrahydrocarbazoles through dearomative [4+2] cycloaddition reactions of 3/2‐substituted 2/3‐vinylindoles with allenamides is reported. In particular, we optimized the enantioselective variant of these cycloadditions. Using allenamides as dienophiles 3‐substituted 2‐vinylindoles gave the corresponding carbazoles with high chemo‐, regio‐ and enantioselectivity. Good

  据报道，金催化的是3 / 2-取代的2 / 3-乙烯基吲哚与烯丙基酰胺的脱芳香性[4 + 2]环加成反应，合成四氢咔唑。特别是，我们优化了这些环加成的对映选择性变体。使用烯丙酰胺作为亲二烯体，可通过3-取代的2-乙烯基吲哚得到相应的咔唑，具有较高的化学，区域和对映体选择性。也获得与2-甲基-3- vinylindoles良好的结果，即使（的混合物Ž）和（ê）异构体在高分离ER和在良好的总收率。
• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。