3-((E)-butyl-1-enyl)oxazolidin-2-one | 1262432-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((E)-butyl-1-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-3-(but-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one；N-(E-propenyl)oxazolidinone；3-[(E)-but-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1262432-02-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: VSJLSKDLVAQGMD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-butyl-1-enyl)oxazolidin-2-one 在 氧气 、 一水合肼 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N-butyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺的有机催化二酰亚胺还原。

  摘要：

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02272a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-丁烯-1-基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-((E)-butyl-1-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺向E-或Z-酰胺的结构依赖性镍催化转座

  摘要：

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588340

文献信息

• Regioselective Alkylative Carboxylation of Allenamides with Carbon Dioxide and Dialkylzinc Reagents Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene-Copper Complex
  作者：Sandeep Suryabhan Gholap、Masanori Takimoto、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201601162

  日期：2016.6.13

  reaction was alkylative zincation of the allenamides to give an alkenylzinc intermediate followed by nucleophilic addition to CO2. A variety of cyclic and acyclic allenamides were found to be applicable to this transformation. Dialkylzinc reagents bearing β‐hydrogen atoms, such as Et2Zn or Bu2Zn, also gave the corresponding alkylative carboxylation products without β‐hydride elimination. The present

  研究了N-杂环卡宾（NHC）-铜（I）配合物[（IPr）CuCl]与CO 2和二烷基锌试剂催化的烯丙酰胺的烷基化羧化反应。烯丙酰胺与二烷基锌试剂（1.5当量）和CO 2（1个大气压）的反应在催化量的[（IPr）CuCl]存在下顺利进行，得到（Z）-α，β-脱氢-β-氨基酸酯收率高。该反应是区域选择性的，烷基被引入到受阻较少的γ-碳上，而羧基被引入到烯丙酰胺的β-碳原子上。反应的第一步是将烯丙酰胺烷基化锌化，生成链烯基锌中间体，然后亲核加成至CO 2中。发现多种环状和无环烯丙基酰胺适用于该转化。带有β-氢原子的二烷基锌试剂，例如Et 2 Zn或Bu 2 Zn，也能提供相应的烷基化羧化产物，而无需消除β-氢化物。本方法为在温和的反应条件下具有高区域选择性和立体选择性的烷基取代的α，β-脱氢-β-氨基酸酯衍生物提供了一条简便的途径。