3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane | 59901-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 1-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-2,3-epoxypropan-1-ol；(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(oxiran-2-yl)methanol；1'-Hydroxysafrole-2',3'-oxide；1,3-benzodioxol-5-yl(oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 59901-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: XEOWEKPMJACSSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0583 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (-)-二氢芝麻素
  参考文献：
  名称：

  Short and Stereoselective Total Synthesis of (±)-Dihydrosesamin and (±)-Acuminatin Methyl Ether by Radical Cyclisation of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source

  摘要：

  使用 Ti(III) 试剂作为自由基引发剂，通过环氧化物的自由基环化，以良好的总收率实现了呋喃木脂素、(±)-二氢芝麻素和 (±)-Acuminatin 甲基醚的快速、高效和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16041
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基黄樟素 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  氯化钛新茂（III）介导的自由基诱导的外消旋和旋光性三取代四氢呋喃合成加成消除途径：厚朴素和7′-厚朴素的形式合成

  摘要：

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1106-0

文献信息

• Synthesis of multiply 13C-labeled furofuran lignans using 13C-labeled cinnamyl alcohols as building blocks
  作者：Kati Haajanen、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.10.005

  日期：2006.3

  Plant lignans are currently being widely studied for their potential benefits for human health as their consumption has been correlated with lower risks for developing chronic diseases, such as breast cancer and coronary heart disease. However, studies of some classes of lignans, in particular the furofurans, are hampered by the lack of suitable standards to allow accurate analysis. Herein, we report

  植物木酚素目前正因其对人类健康的潜在益处而被广泛研究，因为它们的消费与患乳腺癌和冠心病等慢性病的风险较低有关。然而，由于缺乏合适的标准来进行准确分析，对某些种类的木脂素，特别是呋喃类的研究受到阻碍。在此，我们报告了两种外消旋 (13)C 标记的呋喃木脂素 [7,8,9-(13)C(3)]medioresinol 和 [7,8,9-(13)C(3)] 芝麻素的合成作为 LC-MS 分析的内标。标记的呋喃木脂素是由三重标记的肉桂醇构建的，使用自由基环化方法。
• Short and Stereoselective Total Synthesis of (±)-Dihydrosesamin and (±)-Acuminatin Methyl Ether by Radical Cyclisation of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1055/s-2001-16041

  日期：——

  Short, efficient and stereoselective synthesis of a furano lignans, (±)-Dihydrosesamin and (±)-Acuminatin Methyl Ether has been achieved in good overall yield through the radical cyclisation of epoxides using a Ti(III) reagent as the radical initiator.

  使用 Ti(III) 试剂作为自由基引发剂，通过环氧化物的自由基环化，以良好的总收率实现了呋喃木脂素、(±)-二氢芝麻素和 (±)-Acuminatin 甲基醚的快速、高效和立体选择性合成。
• A short and stereoselective total synthesis of (±)-sesamin by radical cyclisation of an epoxide using a transition-metal radical source
  作者：Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01698-1

  日期：2000.11

  A short, efficient and stereoselective synthesis of a furofuran lignan, (±)-sesamin, has been achieved in good overall yield through the radical cyclisation of an epoxide using a Ti(III) reagent as the radical initiator.

  通过使用Ti（III）试剂作为自由基引发剂对环氧化物进行自由基环化，可以快速，高效且立体选择性地合成呋喃呋喃木脂素（±）-芝麻素。
• Chakraborty; Mandal; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 7, p. 893 - 901
  作者：Chakraborty、Mandal、Roy

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydrofurans by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source. Application to the Total Synthesis of (±)-Methylenolactocin and (±)-Protolichesterinic Acid
  作者：Pijus Kumar Mandal、Gourhari Maiti、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1021/jo971526d

  日期：1998.5.1

  Radical cyclization reactions of substituted alpha-(prop-2-ynyloxy) epoxides using bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride as the radical source resulted in polysubstituted tetrahydrofurans. Titanium(III) species were prepared in situ from commercially available titanocene dichloride and zinc dust in tetrahydrofuran, Upon radical cyclization, 2-aryl epoxides 3a-e afforded only trans products 4a-e whereas the 2-alkyl epoxides 3f-h formed a mixture of isomeric products 4f-h in a ratio of 5:1. Some of the aryl tetrahydrofuran derivatives have already been used for the synthesis of bioactive furofuran lignans. 2-Pentyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran (4f) and 2-tridecyl-3-(hydroxymethyl)-4-methylenetetrahydrofuran (4g) have been transformed to two antitumor antibiotics (+/-)-methylenolactocin (1f) and (+/-)-protolichesterinic acid (1g), respectively, in good overall yield.