methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzoic acid (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester；[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: WHKUKOCUXSRSAR-KBAFEORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-S-acetyl-2-thio-α-D-talopyranose 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-talopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-SAc-糖基供体的高效制备及其在2-脱氧糖苷合成中的应用研究

  摘要：

  我们开发了合成具有 2-硫乙酰 (SAc) 基团的糖基供体的有效策略，以合成具有绝对 α/β 构型的 2-脱氧糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200533

文献信息

• Efficient Preparation of 2‐SAc‐Glycosyl Donors and Investigation of Their Application in the Synthesis of 2‐Deoxyglycosides
  作者：Tao Luo、Qiang Zhang、Yang‐Fan Guo、Zhi‐Chao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200533

  日期：2022.7.14

  We have developed efficient strategies for the synthesis of glycosyl donors with 2-thioacetyl (SAc) groups in order to synthesize 2-deoxysugars with absolute α/β configuration.

  我们开发了合成具有 2-硫乙酰 (SAc) 基团的糖基供体的有效策略，以合成具有绝对 α/β 构型的 2-脱氧糖。