3-(1,3-二恶烷-2-基)-1-苯基-1-丙酮 | 167644-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1,3-二恶烷-2-基)-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 3-(1,3-dioxan-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Dioxan-2-Yl)Propiophenone
• CAS: 167644-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BMMLPRAKMUDLCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二恶烷-2-基)-1-苯基-1-丙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 特戊酸钠 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-phenyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.6]dodec-9-ene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚甲基自由基引发的级联1,5-氢原子转移/（5 + 2）或（5 + 1）环状：肟作为五原子组装单元。

  摘要：

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202007825
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(1,3-二恶烷-2-基)-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的亚甲基自由基引发的级联1,5-氢原子转移/（5 + 2）或（5 + 1）环状：肟作为五原子组装单元。

  摘要：

  通过亚胺基引发的1,5-氢原子转移与（5 + 2）或（5 + 1）环化反应的集成，成功制备了一系列结构新颖且有趣的氮杂和螺四氢吡啶衍生物产量。该方法利用FeCl 2作为催化剂，并以易获得的肟为五原子单元，同时显示出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。环形产品可以轻松转换成许多有价值的化合物。此外，进行了DFT计算研究，以提供有关（5 + 2）和（5 + 1）环空的可能反应机理的一些见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202007825

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• Transformation of γ-ketoaldehyde acetals into 3-substituted-2-cyclopentenones via cyanophosphates under mild conditions
  作者：Hiroki Yoneyama、Kumi Takatsuji、Aiko Ito、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131914

  日期：2021.2

  The reaction of cyanophosphates, which are readily derived from γ-ketoaldehyde acetals, with TMSN3 (3 eq)/Bu2SnO (0.3 eq) in refluxing toluene directly furnished 3-substituted-2-cyclopentenones in modest to good yield under mild conditions. The present method was further applied toward the synthesis of dechlorotrichodenone C isolated from Trichoderma asperellum.

  氰基磷酸酯很容易衍生自γ-酮醛缩醛，它与TMSN 3（3 eq）/ Bu 2 SnO（0.3 eq）在回流的甲苯中反应，在温和的条件下以适度到良好的收率直接提供了3-取代的2-环戊烯酮。本发明的方法进一步应用于从曲霉木霉分离的脱氯麦草酮C的合成。
• Iron‐Catalyzed Radical Zincations of Alkyl Iodides
  作者：Alisa S. Sunagatullina、Ferdinand H. Lutter、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/adsc.202200907

  日期：2022.12.8

  or tailored secondary alkyl iodides into the corresponding alkylzinc iodides. In the presence of a remote double bond at position 5, diastereoselective ring closures are observed. Quenching of these zinc reagents, after transmetalation to copper species (with CuCN ⋅ 2LiCl) or under Pd-catalysis, with typical electrophiles (allyl bromides, acid chlorides or aryl iodides) gave various polyfunctional

  我们报告了一种新的铁催化 I/Zn 交换，允许将伯或定制的仲烷基碘化物转化为相应的烷基碘化锌。在位置 5 存在远程双键的情况下，观察到非对映选择性闭环。这些锌试剂在转金属化为铜物质（使用 CuCN ⋅ 2LiCl）后或在 Pd 催化下，使用典型的亲电试剂（烯丙基溴化物、酰氯或芳基碘化物）进行淬灭，得到各种多功能产物。
• Indolizine derivatives and their application in medicine
  申请人：Kind Pharmaceutical

  公开号：US11021478B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  This invention relates to indolizine derivatives and their use in medicine. In particular, the present invention discloses novel substituted indolizine derivatives of formula I, or an isotopically labeled compound thereof, or an optical isomer thereof, a geometric isomer thereof, a tautomer thereof or a mixture of various isomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof. The invention also relates to the use of these compounds in medicine.

  本发明涉及吲哚利嗪衍生物及其在医学中的应用。特别是，本发明公开了式 I 的新型取代吲哚利嗪衍生物，或其同位素标记的化合物，或其光学异构体、几何异构体、同分异构体或各种异构体的混合物，或其药学上可接受的盐，或其原药。本发明还涉及这些化合物在医学中的用途。
• An efficient synthesis of 2-cyclopentenones from γ-ketoaldehyde acetals using lithium trimethylsilyldiazomethane. Its application to the synthesis of trichodenone C
  作者：Atsushi Sakai、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01162-x

  日期：2000.8

  The reaction of gamma-ketoaldehyde acetals with lithium trimethylsilyldiazomethane afforded 2-cyclopentenones via the 1,5-C-H insertion of alkylidene carbene in high to moderate yields. Using this method, the synthesis of trichodenone C was achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.