trans-2-(3-benzyloxy-4-propoxy-5-methylsulfonylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-tetrahydrofuran | 134186-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(3-benzyloxy-4-propoxy-5-methylsulfonylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-tetrahydrofuran
• 英文别名: (-)-trans-(2S,5S)-2-<3-(methylsulfonyl)-4-n-propoxy-5-(benzyloxy)phenyl>-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；trans-2-(3-benzyloxy-4-propoxy-5-methylsulfonylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；(-)-trans-(2S,5S)-2-[3-(methylsulfonyl)-4-n-propoxy-5-(benzyloxy)phenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；(2S,5S)-2-(3-methylsulfonyl-5-phenylmethoxy-4-propoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 134186-90-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈S
• 分子量: 556.677
• InChiKey: OTISLSMPVRENDE-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(3-benzyloxy-4-propoxy-5-methylsulfonylphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-[(2R)-2-hydroxypropyl]sulfonyl-2-propoxy-5-[(2S,5S)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolan-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）-苯基]的开发，合成及生物学评价-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃，一种有效的口服活性血小板活化因子（PAF）拮抗剂及其水溶性前药磷酸酯。

  摘要：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）苯基] -5-（3,4,5 -三甲氧基苯基）四氢呋喃（10）是迄今为止在体外和体内开发的最有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂之一。该二芳基四氢呋喃衍生物是从MK 0287的修饰衍生而来的，该修饰已在哮喘的临床研究中进行了评估。进行了MK 0287的两个结构修改：（1）将3'-[（（羟乙基）磺酰基]基团修饰为β-酮基丙基磺酰基基团；（2）用3-羟丙基醚取代5'-甲基醚。 。化合物10有效且特异性地抑制[3H] -C18-PAF与人血小板膜（Ki 1.85 nM）和PMN膜（Ki 2.89 nM）的结合。体内，10抑制ED50分别为60微克/千克，口服和4微克/千克的静脉注射的雄性大鼠的PAF诱导的血浆外渗和升高的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶（NAGA）水平，并抑制PAF诱导的支气管