3-(methylthio)-4-n-propoxy-5-(benzyloxy)benzaldehyde | 133239-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(methylthio)-4-n-propoxy-5-(benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-methylthio-4-n-propoxy 5-benzyloxybenzaldehyde；3-methylthio-4-n-propoxy-5-benzyloxybenzaldehyde；3-Methylthio4-n-propoxy-5-benzyloxybenzaldehyde；3-methylsulfanyl-5-phenylmethoxy-4-propoxybenzaldehyde
• CAS: 133239-56-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃S
• 分子量: 316.421
• InChiKey: XTTOZUYCSAHYMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-4-n-propoxy-5-(benzyloxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (-)-trans-(2S,5S)-2-<3-<(2-oxopropyl)sulfonyl>-4-n-propoxy-5-(benzyloxy)phenyl>-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）-苯基]的开发，合成及生物学评价-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃，一种有效的口服活性血小板活化因子（PAF）拮抗剂及其水溶性前药磷酸酯。

  摘要：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）苯基] -5-（3,4,5 -三甲氧基苯基）四氢呋喃（10）是迄今为止在体外和体内开发的最有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂之一。该二芳基四氢呋喃衍生物是从MK 0287的修饰衍生而来的，该修饰已在哮喘的临床研究中进行了评估。进行了MK 0287的两个结构修改：（1）将3'-[（（羟乙基）磺酰基]基团修饰为β-酮基丙基磺酰基基团；（2）用3-羟丙基醚取代5'-甲基醚。 。化合物10有效且特异性地抑制[3H] -C18-PAF与人血小板膜（Ki 1.85 nM）和PMN膜（Ki 2.89 nM）的结合。体内，10抑制ED50分别为60微克/千克，口服和4微克/千克的静脉注射的雄性大鼠的PAF诱导的血浆外渗和升高的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶（NAGA）水平，并抑制PAF诱导的支气管

  DOI：

  10.1021/jm00097a005
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-5-苄氧基苯甲醛 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(methylthio)-4-n-propoxy-5-(benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）-苯基]的开发，合成及生物学评价-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃，一种有效的口服活性血小板活化因子（PAF）拮抗剂及其水溶性前药磷酸酯。

  摘要：

  （-）-反式-（2S，5S）-2- [3-[（2-氧丙基）磺酰基] -4-正丙氧基-5-（3-羟基丙氧基）苯基] -5-（3,4,5 -三甲氧基苯基）四氢呋喃（10）是迄今为止在体外和体内开发的最有效的血小板活化因子（PAF）拮抗剂之一。该二芳基四氢呋喃衍生物是从MK 0287的修饰衍生而来的，该修饰已在哮喘的临床研究中进行了评估。进行了MK 0287的两个结构修改：（1）将3'-[（（羟乙基）磺酰基]基团修饰为β-酮基丙基磺酰基基团；（2）用3-羟丙基醚取代5'-甲基醚。 。化合物10有效且特异性地抑制[3H] -C18-PAF与人血小板膜（Ki 1.85 nM）和PMN膜（Ki 2.89 nM）的结合。体内，10抑制ED50分别为60微克/千克，口服和4微克/千克的静脉注射的雄性大鼠的PAF诱导的血浆外渗和升高的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶（NAGA）水平，并抑制PAF诱导的支气管

  DOI：

  10.1021/jm00097a005

文献信息

• 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04977146A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.4 is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group, Y is an alkyl or substituted alkyl group, R.sup.6 is an alkyl or a substituted alkyl group and the substituents at positions 3, 4 or 5 are acyclic.

  本发明涉及具有以下结构的特定取代四氢呋喃化合物（I）##STR1##其中R.sup.4是含有烷基硫、烷基亚砜或烷基砜基团，Y是烷基或取代烷基团，R.sup.6是烷基或取代烷基团，而3、4或5位的取代基是非环状的。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs therof as PAF antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0402155A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) wherein Ar is a pyridyl, a dimethoxy-pyridyl or dimethoxy-pyrazyl group, R⁴ is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group and at least one of the substituents at positions 3,4 or 5 contains a heterocyclic, heteroaryl or substituted phenylthio group.

  本发明涉及式 (I) 的特异性取代的四氢呋喃 其中 Ar 是吡啶基、二甲氧基吡啶基或二甲氧基吡嗪基，R⁴ 是含烷基硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基的基团，位于 3、4 或 5 位的至少一个取代基含有杂环基、杂芳基或取代的苯硫基。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as PAF antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0402156A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention is directed to a specifically substituted tetrahydrofuran of the formula (I) wherein Ar is a pyridyl, dimethoxy-pyridyl or a dimethoxy-pyrazinyl group, R⁴ is an alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl containing group, Y is an alkyl or substituted alkyl group, R⁶ is an alkyl or a substituted alkyl and the substituents at positions 3,4 and 5 are acyclic.

  本发明涉及式 (I) 的特异性取代的四氢呋喃 其中 Ar 是吡啶基、二甲氧基吡啶基或二甲氧基吡嗪基，R⁴ 是烷硫基、烷基亚磺酰基或含烷基亚磺酰基，Y 是烷基或取代的烷基，R⁶ 是烷基或取代的烷基，位于 3、4 和 5 位的取代基为非环基。
• New 2, 5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0402151B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US4977146A
  申请人：——

  公开号：US4977146A

  公开（公告）日：1990-12-11