(S)-2-bromo-1-(4-tert-butoxy)phenylethanol | 653598-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-bromo-1-(4-tert-butoxy)phenylethanol
• 英文别名: (1S)-2-bromo-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]ethanol
• CAS: 653598-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 273.17
• InChiKey: SEJIQUQTVLZVPB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-1-(4-tert-butoxy)phenylethanol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~68.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (S)-1-(2-amino-1-methoxy)ethyl-4-tert-butoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025
• 作为产物：
  描述：

  2'-bromo-4-tert-butoxyacetophenone 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-bromo-1-(4-tert-butoxy)phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025