(S)-2-(2-(1H-indol-3-yl)-N-methylacetamido)-N-(4-azidophenyl)-2-phenylacetamide | 1145835-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(1H-indol-3-yl)-N-methylacetamido)-N-(4-azidophenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: (2S)-N-(4-azidophenyl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]-methylamino]-2-phenylacetamide
• CAS: 1145835-70-6
• 化学式: C₂₅H₂₂N₆O₂
• 分子量: 438.489
• InChiKey: OQDNDNUBMHTLAP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-(1H-indol-3-yl)-N-methylacetamido)-N-(4-azidophenyl)-2-phenylacetamide 、 戊-4-炔基对甲苯磺酸酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (S)-2-(2-(1H-indol-3-yl)-N-methylacetamido)-N-(4-(4-(3-fluoropropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于 PET 成像的氟化 ΔF508-CFTR 校正剂和增强剂

  摘要：

  合成了ΔF508-CFTR氯离子通道的19 F-修饰的联噻唑校正剂和苯基甘氨酸增强剂，并在表达人ΔF508-CFTR和卤化物敏感荧光蛋白的细胞中测定了它们的功能。使用假体组将氟掺入每个支架中，以便将来使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行生物分布成像研究。氟化类似物的 ΔF508-CFTR 校正剂和增效剂效力与原始化合物相当或更好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.128
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 (S)-2-(2-(1H-indol-3-yl)-N-methylacetamido)-N-(4-azidophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于 PET 成像的氟化 ΔF508-CFTR 校正剂和增强剂

  摘要：

  合成了ΔF508-CFTR氯离子通道的19 F-修饰的联噻唑校正剂和苯基甘氨酸增强剂，并在表达人ΔF508-CFTR和卤化物敏感荧光蛋白的细胞中测定了它们的功能。使用假体组将氟掺入每个支架中，以便将来使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行生物分布成像研究。氟化类似物的 ΔF508-CFTR 校正剂和增效剂效力与原始化合物相当或更好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.128

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING ACTIVITY IN INCREASING ION TRANSPORT BY MUTANT-CFTR AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ AUGMENTANT LE TRANSPORT IONIQUE GRÂCE À LA CFTR MUTANTE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009051910A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention provides compositions, pharmaceutical preparations and methods for increasing activity of a mutant cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein (mutant-CFTR). The compositions pharmaceutical preparations and methods are useful for the study and treatment of disorders associated with mutant-CFTR, such as cystic fibrosis. The compositions and pharmaceutical preparations of the invention may comprise one or more phenylglycine-containing compounds of the invention, or an analog or derivative thereof.

  这项发明提供了用于增加突变型囊性纤维化跨膜传导调节器蛋白（突变-CFTR）活性的组合物、药物制剂和方法。该发明的组合物、药物制剂和方法对于研究和治疗与突变-CFTR相关的疾病，如囊性纤维化，非常有用。该发明的组合物和药物制剂可能包括该发明的一个或多个含有苯基甘氨酸的化合物，或其类似物或衍生物。
• Fluorinated ΔF508-CFTR correctors and potentiators for PET imaging
  作者：Holly R. Davison、Danielle M. Solano、Puay-Wah Phuan、A.S. Verkman、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.128

  日期：2012.2

  potentiators of the ΔF508-CFTR chloride channel were synthesized and their function assayed in cells expressing human ΔF508-CFTR and a halide-sensitive fluorescent protein. Fluorine was incorporated into each scaffold using prosthetic groups for future biodistribution imaging studies using positron emission tomography (PET). The ΔF508-CFTR corrector and potentiator potencies of the fluorinated analogs were comparable

  合成了ΔF508-CFTR氯离子通道的19 F-修饰的联噻唑校正剂和苯基甘氨酸增强剂，并在表达人ΔF508-CFTR和卤化物敏感荧光蛋白的细胞中测定了它们的功能。使用假体组将氟掺入每个支架中，以便将来使用正电子发射断层扫描 (PET) 进行生物分布成像研究。氟化类似物的 ΔF508-CFTR 校正剂和增效剂效力与原始化合物相当或更好。