戊-4-炔基对甲苯磺酸酯 | 77758-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 戊-4-炔基对甲苯磺酸酯
• 英文名称: 4-pentynyl-1-tosylate
• 英文别名: pent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate；pent-4-ynyl 4-methylbenzenesulfonate；4-pentynyl tosylate；pent-4-yn-1-yl p-tosylate；4-pentyn-1-yl p-toluenesulfonate
• CAS: 77758-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: HUDMRXOBWIYVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 10-15 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-4-炔基对甲苯磺酸酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 160.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 生成 6-庚炔酸
  参考文献：
  名称：

  607.关于炔属化合物的研究。第XL部分。某些ω-炔酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003052
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 生成 戊-4-炔基对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  ATKINSON R. S.; GRIMSHIRE M. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 7, 1215-1224

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 戊-4-炔基对甲苯磺酸酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以78%的产率得到[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃加氢烷基化

  摘要：

  我们已经开发出使用烷基三氟甲磺酸酯作为偶联伙伴和 (Me(2)HSi)(2)O 作为氢化物供体的铜催化加氢烷基化末端炔烃。加氢烷基化以优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性进行并仅提供 (E)-烯烃。我们已经证明，烷基和芳基取代的炔烃以及 1° 烷基和苄基三氟甲磺酸酯都可以用作底物。最后，转化可以在广泛的官能团存在下完成。总体而言，新的加氢烷基化反应允许从容易获得的末端炔烃和烷基三氟甲磺酸酯高效和非对映特异性地合成（E）-烯烃。在初步机理研究的基础上，我们提出加氢烷基化反应涉及氢化铜的形成、炔烃的加氢反应、

  DOI：

  10.1021/ja5124368

文献信息

• 4(1H)-奎诺酮衍生物及其用途
  申请人：刘扶东

  公开号：CN111825611B

  公开（公告）日：2022-09-09

  一种4(1H)‑奎诺酮衍生物及其用途，其为式(I)化合物：本发明提供用于治疗、延缓和/或预防如癌症的增殖性疾病的新化合物、组合物及方法，所述癌症包括例如肺癌、乳癌、卵巢癌、前列腺癌、头部癌、颈部癌、头颈癌或白血病(例如，对一或多种抗微管药物有抗性的癌症(例如，与P‑糖蛋白(P‑gp)过度表达有关的对多种药物有抗性的癌症)。本发明提供抑制所需个体、或细胞、组织或生物样本内的癌细胞微管聚合、结合β‑微管蛋白、抑制微管组合及诱发组织、生物样本或个体内对多种药物有抗性的癌细胞凋亡的方法。本发明还提供使用该化合物治疗本发明所述的任何目标疾病的医药组合物、套组及方法。
• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroalkynylation of Trisubstituted Alkene to Access All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Su-Lei Zhang、Wen-Wen Zhang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04493

  日期：2021.6.30

  substrate-directed, iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylations of trisubstituted alkenes to form an acyclic all-carbon quaternary stereocenter β to a nitrogen atom. The hydroalkynylation of enamide occurred with unconventional selectivity, favoring the more hindered reaction site. Homopropargyl amides with β-stereocenters were prepared in high regio- and enantioselectivities. Combined experimental and

  全碳四元立体中心的立体选择性构建，尤其是无环立体中心，是有机合成中的一个重要挑战。特别是，具有四元立体中心 β 到氮原子的高炔丙基酰胺是有价值的合成中间体，可以通过炔烃转化转化为多种手性结构。然而，具有β四元立体中心的高炔丙基酰胺的高度对映选择性合成方法极为罕见。我们在此报告了前所未有的底物导向、铱催化的三取代烯烃的对映选择性加氢炔基化反应，形成一个氮原子的无环全碳四元立体中心 β。烯酰胺的加氢炔化反应以非常规的选择性发生，有利于更受阻的反应位点。以高区域选择性和对映选择性制备了具有 β-立体中心的同炔丙基酰胺。结合实验和计算研究揭示了区域选择性和对映选择性的起源。
• Aminium cation-radical catalysed selective hydration of (<i>E</i>)-aryl enynes
  作者：Marie-Claire Giel、Andrew S. Barrow、Christopher J. Smedley、William Lewis、John E. Moses

  DOI：10.1039/d1cc02257a

  日期：——

  The hydration of carbon–carbon triple bonds is an important and atom economic synthetic transformation. Herein, we report a mild and selective method for the catalytic Markovnikov hydration of (E)-aryl enynes to the corresponding enones, mediated through the bench-stable aminium salt, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate (TBPA). The chemoselective and diastereoselective method proceeds

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。
• Efficient Synthesis of α,β-Unsaturated Alkylimines Performed with Allyl Cations and Azides: Application to the Synthesis of an Ant Venom Alkaloid
  作者：Kyohei Hayashi、Hiroki Tanimoto、Huan Zhang、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol302608q

  日期：2012.11.16

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated alkylimines at low temperature using azides has been developed. Carbocations generated from allyl alcohols helped achieve a rapid conversion under mild conditions with azides to afford reactive α,β-unsaturated imines. Hydroxy or alkoxy groups are essential for these transformations, and utilizing readily accessible allyl alcohols gave a wide extension of substrates

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。
• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高