1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-(p-tolylthio)-2,5-piperazinedione | 78877-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-(p-tolylthio)-2,5-piperazinedione
• CAS: 78877-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 294.375
• InChiKey: NEBJPASVZSNYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-(p-tolylthio)-2,5-piperazinedione 在 咪唑 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-methoxy-6-(3'-hydroxypropyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素合成研究：桥头碳负离子的利用

  摘要：

  利用简单的双环桥头碳负离子的有效羟基化作用，实现了双环霉素模型化合物（）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82901-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 LiAl(OBu+)3H 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-(p-tolylthio)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient cyclization reaction to construct the bicyclomycin ring system: synthesis of N,N'-dimethyl-4-desmethylenebicyclomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a041

文献信息

• Bicyclomycin synthetic studies: utilization of bridgehead carbanions
  作者：Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82901-4

  日期：1981.1

  The synthesis of a bicyclomycin model compound () has been achieved utilizing an efficient hydroxylation of a simple bicyclic bridgehead carbanion.

  利用简单的双环桥头碳负离子的有效羟基化作用，实现了双环霉素模型化合物（）的合成。
• A new and efficient cyclization reaction to construct the bicyclomycin ring system: synthesis of N,N'-dimethyl-4-desmethylenebicyclomycin
  作者：Robert M. Williams、Oren P. Anderson、Robert Armstrong、John Josey、Harold Meyers、Carina Eriksson

  DOI：10.1021/ja00386a041

  日期：1982.11