α-(phenylmethyl)indole-3-acetic acid | 57115-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-(phenylmethyl)indole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-indol-3-yl-3-phenyl-propionic acid；α-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetic acid；α-benzylindole-3-acetic acid；α-(3-Indolyl)-β-phenylpropionsaeure；alpha-Benzylindole-3-acetic acid；2-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 57115-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: NSADSNGEWDWSMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  455.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(phenylmethyl)indole-3-acetic acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of pemedolac [cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid]

  摘要：

  The synthesis of cis-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-4-(phenylmethyl)pyrano[3,4-b]indole -1-acetic acid, pemedolac (USAN), is described. This compound has been found to be a potent analgesic agent in primary screening. Pemedolac has been resolved and the active (+)-enantiomer assigned a 1S,4R absolute configuration on the basis of a crystallographic analysis of its (S)-(-)-borneol ester.

  DOI：

  10.1021/jm00401a029
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 氯化苄 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 α-(phenylmethyl)indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  银（I）或铜（II）介导的芳香芳烃脱芳香化：直接进入螺旋环支架

  摘要：

  一种高产的银（I）或铜（II）催化的脱芳构螺环化策略可以将含有ynone取代基的简单芳族化合物（包括吲哚，苯甲醚，吡咯和苯并呋喃衍生物）转化为功能化的螺环骨架。一种高产的不对称变异体，可在高达89:11 er的温度下提供螺环吲哚胺

  DOI：

  10.1002/anie.201501812
• 作为试剂：
  描述：

  methyl α-(phenylmethyl)indole-3-acetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 α-(phenylmethyl)indole-3-acetic acid 为溶剂， 生成 β-(phenylmethyl)-1H-indole-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-B)indole-1-acetic acids

  摘要：

  具有1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-乙酸核的吲哚衍生物，其在位置1和4带有取代基。该核在位置5、6、7和8处可选择性地被取代。这些衍生物是有用的抗炎和镇痛剂，并且还公开了它们的制备和使用方法。

  公开号：

  US04670462A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE INTERACTION BETWEEN MDM2 AND P53<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION ENTRE MDM2 ET P53
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006032631A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as an inhibitor of a p53-MDM2 interaction as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (I) wherein n, m, p, s, t, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X, Y, Q and Z have defined meanings.

  本发明提供了式（I）的化合物，其用作p53-MDM2相互作用的抑制剂，以及包含所述式（I）的化合物的药物组合物，其中n、m、p、s、t、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、Y、Q和Z具有定义的含义。
• Production of substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-b)indole-1-acetic
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04824961A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Process for the production of substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids having useful analgesic and anti-inflammatory activity.

  生产具有有用的镇痛和抗炎活性的取代1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸的过程。
• Production of substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04897493A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  Process for the production of substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids having useful analgesic and anti-inflammatory activity.

  生产具有有用的镇痛和抗炎活性的取代1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸的过程。
• Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano [3,4-b]indole-1-acetic acids
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0238226A1

  公开（公告）日：1987-09-23

  The invention provides indole derivatives of general formula (I) wherein R¹ is lower alkyl, R² and R³ are each hydrogen or are joined together so as to form, with the carbon atoms to which they are attached, a benzyl ring which may optionally be substituted by 4-halogen, 2,4-dihalogen, 3-trifluoromethyl or 4-methoxy and R⁴ and R⁵ are hydrogen, alkyl containing 1 to 6 carbon atoms or halogen, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供通式(I)的吲哚衍生物 其中，R¹为低级烷基，R²和R³各自为氢或连接在一起，从而与所连接的碳原子形成一个可任选被4-卤素、2,4-二卤素、3-三氟甲基或4-甲氧基取代的苄环，R⁴和R⁵为氢、含1-6个碳原子的烷基或卤素，以及它们的药学上可接受的盐。
• SHAW, CHIA-CHENG;PELZ, KAREL
  作者：SHAW, CHIA-CHENG、PELZ, KAREL

  DOI：——

  日期：——