[(3S)-3-[(1R,2S)-2-(diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]-3-hydroxypropyl] 2,2-dimethylpropanoate | 171889-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S)-3-[(1R,2S)-2-(diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]-3-hydroxypropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 171889-26-2
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: VAAJXOMCCZZDNI-NPPFBWRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-[(1R,2S)-2-(diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]-3-hydroxypropyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-[(1R,2S)-2-(diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]prop-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  米那普仑构象受限类似物的合成及其生物学活性：（1S，2R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丙基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺，一种有效的非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸酸受体拮抗剂。

  摘要：

  我们最近证明了（+/-）-（Z）-2-（氨基甲基）-1-苯基-N，N-二乙基环丙烷甲酰胺[milnacipran，（+/-）-1]是5-羟色胺再摄取的抑制剂（5 -HT）是非竞争性NMDA受体拮抗剂。根据（+/-）-1的环丙烷结构，构象受限的类似物具有不同的立体化学，即1-苯基-2-（1-氨基烷基）-N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2，3，ent-2，和ent-3），进行了设计和合成。在这些类似物中，具有（1S，2R，1'S）构型的2a，2b和2f比milnacipran作为NMDA受体拮抗剂更有效。这些化合物分别在IC50 = 0.35 +/- 0.08、0.20 +/- 0.024和0.16 +/- 0.02 microM时显着抑制[3H] MK-801的结合，并阻断了电压钳型卵母细胞对NMDA的反应，超过（+/-）-1的效果。

  DOI：

  10.1021/jm960495w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-[(1R,2S)-2-(diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]-3-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(3S)-3-[(1R,2S)-2-(diethylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]-3-hydroxypropyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  米那普仑构象受限类似物的合成及其生物学活性：（1S，2R）-1-苯基-2-[（S）-1-氨基丙基] -N，N-二乙基环丙烷甲酰胺，一种有效的非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸酸受体拮抗剂。

  摘要：

  我们最近证明了（+/-）-（Z）-2-（氨基甲基）-1-苯基-N，N-二乙基环丙烷甲酰胺[milnacipran，（+/-）-1]是5-羟色胺再摄取的抑制剂（5 -HT）是非竞争性NMDA受体拮抗剂。根据（+/-）-1的环丙烷结构，构象受限的类似物具有不同的立体化学，即1-苯基-2-（1-氨基烷基）-N，N-二乙基环丙烷甲酰胺（2，3，ent-2，和ent-3），进行了设计和合成。在这些类似物中，具有（1S，2R，1'S）构型的2a，2b和2f比milnacipran作为NMDA受体拮抗剂更有效。这些化合物分别在IC50 = 0.35 +/- 0.08、0.20 +/- 0.024和0.16 +/- 0.02 microM时显着抑制[3H] MK-801的结合，并阻断了电压钳型卵母细胞对NMDA的反应，超过（+/-）-1的效果。

  DOI：

  10.1021/jm960495w