3-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 19152-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19152-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: AZEHEBLLFINCCX-LREOWRDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4'-[3-iso-Butylamino-2-hydroxy-propoxy]-3,4-methylenedioxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihyperglycemic activity of chalcone based aryloxypropanolamines

  摘要：

  A series of aryloxypropanolamines (5a-r) of different chalcones (3a-e) were synthesized and evaluated for antihyperglycemic activity in sucrose loaded (SLM) and streptozotocin (STZ) induced diabetic animal models. Among them compounds 5a, g, m, o, p and r showed significant reduction in blood glucose levels in both SLM and STZ animal models. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.026
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到3-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• An Environment-friendly Synthesis of Piperonal Chalcones and Their Cytotoxic and Antioxidant Evaluation
  作者：Sanal Dev、Della Grace Thomas Parambi、Bency Baby、Githa Elizabeth Mathew、Hendawy Omnia Magdy、Monu Joy、Shine Sudev、Bijo Mathew

  DOI：10.2174/1570180815666181016155934

  日期：2020.2.13

  elemental analysis). All chalcones were evaluated for their cytotoxic action against the cancer cell lines, MCF-7 and HepG2. One 2-pyridyl-substituted compound 14 with IC50 values 17.4±0.2 towards MCF-7 and 15.4±0.6µmol L-1 towards HepG2 cells. Results: The results demonstrated that the cytotoxic activity of 2-pyridyl-substituted compound shown higher activity as compared with the standard cisplatin

  背景：磨石技术已被广泛用作一种高效，一致，对环境无害且无溶剂的方案，用于制备许多具有更高原子经济性的化合物。 方法：通过该方法合成了14种胡椒醛查耳酮化合物，并通过物理和光谱数据（FT-IR，1H NMR，质量和元素分析）进行了表征。评估所有查耳酮对癌细胞系MCF-7和HepG2的细胞毒性作用。一种2-吡啶基取代的化合物14，对MCF-7的IC50值为17.4±0.2，对HepG2细胞的IC50值为15.4±0.6µmol L-1。 结果：结果表明，与标准的顺铂相比，2-吡啶基取代的化合物对HepG2细胞具有更高的细胞毒活性。 结论：与标准抗坏血酸（IC50 = µg / mL，18.26±0.22）相比，化合物14在DPPH测试和H2O2分析中显示出良好的抗氧化活性（IC50 = 17.23±33 / µg / mL和20.17±0.33µg / mL）。 21.66±1.06 µg /
• Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Artemisinin Derivatives Using Hybrid Approach
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Lixiang Ren、Haiyan Meng、Chun Liu、Wufu Zhu、Yanfang Zhao

  DOI：10.1248/cpb.59.984

  日期：——

  In an attempt to develop potent and selective anti-tumor agents, two novel series of artemisinin-chalcone hybrids were designed, synthesized and screened for their antitumor activities against HT-29, A549, MDA-MB-231, HeLa and H460 cell lines in vitro. Nearly all of the tested compounds showed significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding dihydroartemisinin (DHA). Most of the title compounds displayed good selectivity toward HT-29 and HeLa cell lines with IC50 values ranging from 0.09 to 0.85 μM. Among them, the most promising compound 9c (IC50 range of 0.09—0.93 μM) was 10.5- to 70-times more active than DHA (IC50 range of 5.6—15.6 μM) respectively.

  为了开发有效且选择性强的抗肿瘤药物，设计、合成并筛选了两类新型青蒿素-查尔酮杂合物，测试其对HT-29、A549、MDA-MB-231、HeLa和H460细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物与相应的二氢青蒿素（DHA）相比，均显示出显著增强的抗肿瘤活性。大多数目标化合物对HT-29和HeLa细胞系表现出良好的选择性，IC50值范围为0.09至0.85 μM。其中，最有前景的化合物9c（IC50范围为0.09—0.93 μM）比DHA（IC50范围为5.6—15.6 μM）活性高出10.5至70倍。
• Synthesis and biological evaluation of chalcone, dihydrochalcone, and 1,3-diarylpropane analogs as anti-inflammatory agents
  作者：Mopur Vijaya Bhaskar Reddy、Hsin-Yi Hung、Ping-Chung Kuo、Guan-Jhong Huang、Yu-Yi Chan、Shiow-Chyn Huang、Shwu-Jen Wu、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.038

  日期：2017.4

  Twenty-one chalcones were prepared via aldol condensation and subsequent reduction of these compound led to the corresponding dihydrochalcone and 1,3-diphenylpropane derivatives. The synthetic products were examined for their effects on NO inhibition in LPS-activated mouse peritoneal macrophages. Among the tested compounds, a 1,3-diarylpropane analog, 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)-5-methoxyphenol

  通过醛醇缩合制备二十一个查耳酮，随后将这些化合物还原，得到相应的二氢查耳酮和1，3-二苯基丙烷衍生物。检查了合成产物对LPS活化的小鼠腹膜巨噬细胞中NO抑制的影响。在测试的化合物中，1,3-二芳基丙烷类似物2-（3-（3,4-二甲氧基苯基）丙基）-5-甲氧基苯酚（3p）对NO的产生表现出最显着的抑制作用。为了研究作用机理，通过免疫印迹研究了3p对iNOS和COX-2蛋白表达的影响。结果得出结论，3p能够通过ERK，p38和JNK减弱NF-κB信号传导而抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中的iNOS表达。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 4‐Aryloxyquinazoline Derivatives as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Anjleena Malhotra、Tejinder Kaur、Ranju Bansal

  DOI：10.1002/jhet.3683

  日期：2019.10

  In the present study, novel 4‐aryloxyquinazoline derivatives were synthesized and screened for in vitro cytotoxicity on human cancer cell lines at 10 μM. Some of the synthesized compounds displayed moderate to significant and selective cytotoxic activity against various leukemia, melanoma, ovarian, breast, and colon cancer cell lines. (E)‐3‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)‐1‐(4‐(quinazolin‐4‐yloxy)phenyl)prop‐2‐en‐1‐one

  在本研究中，合成了新型的4-芳氧基喹唑啉衍生物，并以10μM的浓度筛选了对人癌细胞系的体外细胞毒性。一些合成的化合物显示出对各种白血病，黑素瘤，卵巢癌，乳腺癌和结肠癌细胞系的中度至显着和选择性的细胞毒活性。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-1-（4-（喹唑啉-4-基氧基）苯基）丙-2-烯-1-酮（9b）是所有化合物中最有效的化合物，平均70％的抗白血病癌细胞系生长抑制作用。该化合物还对结肠癌细胞系产生了强大的抑制作用（75％），HCT-116细胞系的致死率达42.58％。