N-α-Carbobenzyloxy-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine-p-nitrophenylester | 150151-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Carbobenzyloxy-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine-p-nitrophenylester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2S)-6-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 150151-61-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O₇
• 分子量: 558.591
• InChiKey: PGMVSJYFEVWIFY-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Carbobenzyloxy-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine-p-nitrophenylester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 吲哚-3-乙酰基-epsilon-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-ε-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸的合成

  摘要：

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85388-8
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 N-alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸对硝基苯基酯 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到N-α-Carbobenzyloxy-N-ε-(indole-3-acetyl)-L-lysine-p-nitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  N-ε-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸的合成

  摘要：

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85388-8

文献信息

• Synthesis of N-ε-(indole-3-acetyl)-l-lysine
  作者：Lorenzo De Napoli、Antonio Evidente、Gennaro Piccialli、Ciro Santacroce、Nicola S. Iacobellis、Angelo Sisto

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85388-8

  日期：1993.4

  Abstract N-e-(indole-3-acetyl)- l -Lysine (e-IAA-Lys) and its N-α-acetyl derivative (Ac-e-IAA-Lys), products of the metabolism of indole-3-acetic acid (IAA) in Pseudomonas syringae subsp. savastanoi, have been synthesized by a conjugation of IAA with the N-α-CBz- l -lysine p-nitrophenylester. The same synthetic strategy was used to obtain the unnatural conjugate, N-α-(indole-3-acetyl)- l -lysine (α-IAA-Lys)

  摘要 Ne-(indole-3-acetyl)-l-Lysine (e-IAA-Lys) 及其 N-α-乙酰衍生物 (Ac-e-IAA-Lys)，吲哚-3-乙酸代谢产物(IAA) 在丁香假单胞菌亚种中。savastanoi 是通过将 IAA 与 N-α-CBz-l-赖氨酸对硝基苯酯结合而合成的。使用相同的合成策略获得非天然缀合物 N-α-(吲哚-3-乙酰基)-l-赖氨酸 (α-IAA-Lys) 及其 Ne-乙酰基衍生物 (Ac-α-IAA-Lys)。对小麦胚芽鞘生长素活性的比较生物测定证明，e-IAA-Lys 和 Ac-e-IAA-Lys 显着刺激了它们的生长，尽管它们的活性远低于 IAA。α-IAA-Lys 和 Ac-α-IAA-Lys 未显示活性。