(E)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate | 68750-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-8-hydroxyoct-2-enoate；methyl 8-hydroxy-2-(E)-octenoate；8-Hydroxy-trans-2-octensaeure-methylester
• CAS: 68750-31-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MUNSWABEXWXGNK-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 环己基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hanessian, Stephen; Dhanoa, Daljit S.; Beaulieu, Pierre L., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1859 - 1866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxepanol 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 生成 (E)-methyl 8-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  HANESSIAN, STEPHEN;DHANOA, DALJIT S.;BEAULIEU, PIERRE L., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 8, 1859-1866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。
• Mulzer, Johann; Bock, Harald; Eck, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 4, p. 450 - 452
  作者：Mulzer, Johann、Bock, Harald、Eck, Wolfgang、Buschmann, Juergen、Luger, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Macrocidins: Macrocyclization via Williamson Etherification of a Phenolate
  作者：Bertram Barnickel、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/jo101416x

  日期：2010.10.1

  The synthesis of macrocyclic 3-acyltetramic acids which are immediate precursors of the fungal herbicide macro-cidin A (1) is reported. The crucial closure of the macrocycle was achieved in excellent yield by an unprecedented Williamson etherification of an omega-bromo phenolate generated in situ by a Pd-mediated O-deallylation.
• LITTLE, R. DANIEL;FOX, DENNIS P.;HIJFTE, LUC VAN;DANNECKER, ROBERT;SOWELL+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2287-2294
  作者：LITTLE, R. DANIEL、FOX, DENNIS P.、HIJFTE, LUC VAN、DANNECKER, ROBERT、SOWELL+

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION D'HYDROXY-ACIDES GRAS INSATURES
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2121555B1

  公开（公告）日：2014-03-12