Methyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-6-phthalimidohexanoate | 160146-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-6-phthalimidohexanoate
• 英文别名: [(2S,3R)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxohexan-3-yl] benzoate
• CAS: 160146-94-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₈
• 分子量: 510.544
• InChiKey: XACATOOTTVZAAE-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-6-phthalimidohexanoate 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxylysine bis-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Two Chiral Syntheses of threo-3-Hydroxylsine

  摘要：

  Two efficient chiral syntheses of 3-hydroxylysine, a naturally occurring amino acid and a putative intermediate in the synthesis of balanol, a potent protein kinase C inhibitor, are described. The synthesis of (2R,3S)-3-hydroxylysine utilizes Hayashi's chiral ferroceno gold catalyst. The synthesis of (2S,3R)-3-hydroxylysine demonstrates a beta-hydroxy amino acid synthesis with the chirality derived from the Sharpless chiral cis-hydroxylation.

  DOI：

  10.1021/jo00098a047
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁醛 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 K₂Os(OH)3 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Methyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-6-phthalimidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Two Chiral Syntheses of threo-3-Hydroxylsine

  摘要：

  Two efficient chiral syntheses of 3-hydroxylysine, a naturally occurring amino acid and a putative intermediate in the synthesis of balanol, a potent protein kinase C inhibitor, are described. The synthesis of (2R,3S)-3-hydroxylysine utilizes Hayashi's chiral ferroceno gold catalyst. The synthesis of (2S,3R)-3-hydroxylysine demonstrates a beta-hydroxy amino acid synthesis with the chirality derived from the Sharpless chiral cis-hydroxylation.

  DOI：

  10.1021/jo00098a047