tert-butyl 4-bromo-3-[(2R)-3-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propyl]indole-1-carboxylate | 219943-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-3-[(2R)-3-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 219943-47-2
• 化学式: C₃₅H₃₁BrN₂O₃
• 分子量: 607.547
• InChiKey: SVMHEAIBFUPTCJ-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  699.256±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.317±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-3-[(2R)-3-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propyl]indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-溴色氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,3-二巯基丁二酸 、 sodium methylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 108.92h， 生成 tert-butyl 4-bromo-3-[(2R)-3-oxo-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s