N-(9-phenylfluoren-9-yl)-L-serine isoxazolidide | 122213-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-phenylfluoren-9-yl)-L-serine isoxazolidide
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-1-(1,2-oxazolidin-2-yl)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propan-1-one
• CAS: 122213-51-8
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: SMFJJVHFKCXFTB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-phenylfluoren-9-yl)-L-serine isoxazolidide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S)-3-(methoxymethoxy)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propanal
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，一种含有麦角三环核的高级中间体。

  摘要：

  我们报告了（R）-4-氨基-5-氧代-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚的对映体特异性合成的新策略。该化合物是高级中间体，其中包含许多四环麦角生物碱的三环核心。我们的方法涉及从吲哚基锂物种与掩蔽的丝氨酸的偶联初始合成D-4-溴色氨酸。α-氨基位置被N-三苯甲基保护，确保在随后的有机金属环化反应中该位置的对映体完整性。通过用BOC基团保护吲哚氮或将α-氨基酮还原为相应的β-氨基醇，可实现三环的稳定。

  DOI：

  10.1021/jo981723s
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 N-(9-phenylfluoren-9-yl)-L-serine isoxazolidide
  参考文献：
  名称：

  Surrogates for chiral aminomalondialdehyde. Synthesis of N-(9-phenylfluoren-9-yl)serinal and N-(9-phenylfluoren-9-yl)vinylglycinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a016

文献信息

• N-(9-phenylfluoren-9-yl)-.alpha.-amino ketones and N-(9-phenylfluoren-9-yl)-.alpha.-amino aldehydes as chiral educts for the synthesis of optically pure 4-alkyl-3-hydroxy-2-amino acids. Synthesis of the C-9 amino acid MeBmt present in cyclosporin
  作者：William D. Lubell、Timothy F. Jamison、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00298a025

  日期：1990.5
• LUBELL, WILLIAM;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3824-3831
  作者：LUBELL, WILLIAM、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• LUBELL, WILLIAM D.;JAMISON, TIMOTHY F.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3511-3522
  作者：LUBELL, WILLIAM D.、JAMISON, TIMOTHY F.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——