(1S,5R)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 4350-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 4350-83-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KKVBULDFFNFYHJ-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  254.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 manganese(III)-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin chloride 、 亚碘酰苯 、 四丁基氟化铵 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到(1S,2R,5R)-2-fluoro-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  用高度氟化的锰卟啉进行选择性CH卤化

  摘要：

  脂肪族分子的选择性C H功能化仍然是有机合成中的一个挑战。尽管自由基链卤化反应可以有效地接近许多卤化分子，但很少使用典型的方案对电子缺乏和应变的脂族分子进行选择性卤化。在本文中，我们报告了由缺电子的五氟苯基锰卟啉催化剂Mn（TPFPP）Cl促进的选择性CH氯化和氟化反应。该催化剂对难分解的，电子缺陷的和应变的底物的脂族卤代具有独特的区域和立体选择性，显示出优异的性能。反应过程中的UV / Vis分析表明，氧-Mn V物种负责氢原子的提取。所观察到的立体选择性是由于大体积的卟啉配体与中间底物自由基在卤素回弹步骤中的空间相互作用而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201710676
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (1S,3R)-3-acetoxycyclohexane-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,5R)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMER FORMS OF CIS-CONFIGURED 3-HYDROXYCYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING HYDROLASES

  摘要：

  本发明涉及一种制备手性非外消旋顺式环己醇或环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是中心构建块或药物活性化合物的直接前体，可用于治疗脂质和/或碳水化合物代谢，因此适用于预防和/或治疗II型糖尿病、高血糖和动脉硬化。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是先前技术中描述的药物活性化合物的中心构建块或直接前体。

  公开号：

  US20070197788A1

文献信息

• Discovery of an Oxycyclohexyl Acid Lysophosphatidic Acid Receptor 1 (LPA₁) Antagonist BMS-986278 for the Treatment of Pulmonary Fibrotic Diseases
  作者：Peter T. W. Cheng、Robert F. Kaltenbach、Hao Zhang、Jun Shi、Shiwei Tao、Jun Li、Lawrence J. Kennedy、Steven J. Walker、Yan Shi、Ying Wang、Suresh Dhanusu、Ramesh Reddigunta、Selvakumar Kumaravel、Sutjano Jusuf、Daniel Smith、Subramaniam Krishnananthan、Jianqing Li、Tao Wang、Rebekah Heiry、Chi Shing Sum、Stephen S. Kalinowski、Chen-Pin Hung、Ching-Hsuen Chu、Anthony V. Azzara、Milinda Ziegler、Lisa Burns、Bradley A. Zinker、Stephanie Boehm、Joseph Taylor、Julia Sapuppo、Kathy Mosure、Gerry Everlof、Victor Guarino、Lisa Zhang、Yanou Yang、Qian Ruan、Carrie Xu、Atsu Apedo、Sarah C. Traeger、Mary Ellen Cvijic、Kimberley A. Lentz、Giridhar Tirucherai、Lakshmi Sivaraman、Jeffrey Robl、Bruce A. Ellsworth、Glenn Rosen、David A. Gordon、Matthew G. Soars、Michael Gill、Brian J. Murphy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01256

  日期：2021.11.11

  The oxycyclohexyl acid BMS-986278 (33) is a potent lysophosphatidic acid receptor 1 (LPA1) antagonist, with a human LPA1Kb of 6.9 nM. The structure–activity relationship (SAR) studies starting from the LPA1 antagonist clinical compound BMS-986020 (1), which culminated in the discovery of 33, are discussed. The detailed in vitro and in vivo preclinical pharmacology profiles of 33, as well as its ph

  氧环己酸 BMS-986278 ( 33 ) 是一种有效的溶血磷脂酸受体 1 (LPA 1 ) 拮抗剂，人类 LPA 1 K b为 6.9 nM。讨论了从 LPA 1拮抗剂临床化合物 BMS-986020 ( 1 )开始的构效关系 (SAR) 研究，最终发现了33。详细的体外和体内临床前药理学概况33，以及它的药代动力学/代谢特征，进行了描述。基于其在啮齿动物慢性肺纤维化模型中的体内功效以及在多个临床前物种中优异的整体 ADME（吸收、分布、代谢、排泄）特性，33 项已进入临床试验，包括正在进行的 2 期临床试验。肺纤维化 (NCT04308681)。
• Cyclohexanol ethers as mediterranean fruit fly attractants
  申请人：The United States of America, as Represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US10343974B1

  公开（公告）日：2019-07-09

  Disclosed are novel cyclohexanol ethers of Formula (I) useful as Mediterranean fruit fly, Ceratitas capitata, attractants: wherein R1 is C1-5 alkyl optionally substituted with 0-3 halogens, and R2 is C1-3 alkyl. Also disclosed are methods of preparation, methods of formulation, and methods of use.

  披露了作为地中海果蝇（Ceratitis capitata）引诱剂有用的新型环己醇醚的化学式（I），其中R1是C1-5烷基，可选地取代0-3个卤素，R2是C1-3烷基。还披露了制备方法、配方方法和使用方法。
• [EN] OXY-SUBSTITUTED AMINOCARBONATE THIOPHENE-BASED COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À BASE DE THIOPHÈNE AMINOCARBONATE OXY-SUBSTITUÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 氧取代氨基碳酸酯噻吩类化合物及其用途
  申请人：WUHAN HUMANWELL INNOVATIVE DRUG RES AND DEVELOPMENT CENTER LIMITED COMPANY

  公开号：WO2022100624A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  一类有效拮抗LPAR的新化合物，其为下式所示化合物，或者下式示化合物的立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药。
• [EN] NITROGEN-SUBSTITUTED AMINOCARBONATE THIOPHENE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AMINOCARBONATE THIOPHÈNE SUBSTITUÉ PAR AZOTE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 氮取代氨基碳酸酯噻吩类化合物及其用途
  申请人：WUHAN HUMANWELL INNOVATIVE DRUG RES AND DEVELOPMENT CENTER LIMITED COMPANY

  公开号：WO2022100625A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  涉及一类有效拮抗LPAR的新化合物，其为下式（I）所示化合物，或者下式示化合物的立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药：
• Diamine Derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20110312990A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A compound represented by the general formula (1): -Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  化合物的一般式表示为(1)：-Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4(1)，其中R1和R2为氢原子或类似物；Q1为饱和或不饱和的5-或6-成员环烃基，可以是取代基或类似物；Q2为单键或类似物；Q3为其中Q5为1至8个碳原子的烷基或类似物的基团；T0和T1为羰基或类似物。该化合物及其盐、溶剂化物或N-氧化物可用于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征(SIRS)、多器官功能障碍综合征(MODS)、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固。