4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxycarbonylpuromycin | 1558055-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxycarbonylpuromycin
• 英文别名: nitroveratryloxycarbonylpuromycin；(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1558055-04-1
• 化学式: C₃₂H₃₈N₈O₁₁
• 分子量: 710.701
• InChiKey: FEYRKWOVBSSXDS-ULAACXTOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxycarbonylpuromycin 生成 4,5-dimethoxy-2-nitrosobenzaldehyde 、 嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  光笼霉素释放多肽的设计及时空监测的翻译。

  摘要：

  抑制蛋白质翻译的抗生素嘌呤霉素被用于广泛的生化应用中。介绍了NVOC-嘌呤霉素的合成，表征和生物学应用，NUVOC-嘌呤霉素是一种被紫外线照射激活的光笼衍生物。笼中的化合物对原核或真核翻译或HEK 293细胞的活力均无影响。此外，在体外未检测到核糖体结合的多肽链的显着释放。照射后，NVOC-嘌呤霉素解笼引发的细胞毒性活性，体外翻译抑制作用和多肽释放与市售化合物相同。测得光解的量子产率为1.1±0。

  DOI：

  10.1002/anie.201410940
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氯甲酸酯 、 puromycin dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxycarbonylpuromycin
  参考文献：
  名称：

  一种新型的笼式嘌呤霉素，用于有效标记活神经元中新翻译的蛋白质

  摘要：

  光释放：报道了光笼笼的7‐ N，N‐（二乙基氨基cumarin‐4‐基）‐甲氧基羰基嘌呤霉素（DEACM‐puromycin）的合成。研究了其光化学行为及其通过双光子激发控制活海马神经元嘌呤酰化的有效性。该探针用于光控制的嘌呤胞化作用，以可视化神经元中新翻译的蛋白质。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800408

文献信息

• Mechanism of the Photoinduced Uncaging Reaction of Puromycin Protected by a 6-Nitroveratryloxycarbonyl Group
  作者：Jörg Kohl-Landgraf、Florian Buhr、Daniel Lefrancois、Jan-Michael Mewes、Harald Schwalbe、Andreas Dreuw、Josef Wachtveitl

  DOI：10.1021/ja410594y

  日期：2014.3.5

  The cleavage of a photolabile nitroveratryloxycarbonyl protecting group, which is widely used as caging group, was studied by femtosecond transient absorption spectroscopy in the visible and infrared spectral range and by flash-photolysis experiments on the longer time scale. On the basis of quantum-chemical calculations it is shown that directly after excitation, triplet absorption that is not part of the reactive pathway dominates the transient spectrum and that the molecules following the triplet pathway are trapped in a nonreactive triplet state. By contrast, photolysis proceeds from the singlet manifold. Therefore, trapping in the triplet state lowers the quantum yield of the process for this compound compared with other o-nitrobenzyl protecting groups. With our integrated approach of time-resolved UV and IR measurements and calculations, we can characterize the entire uncaging mechanism and identify the most relevant intermediate states along the reaction pathway. The final uncaging is accomplished within 32 mu s.
• A New Photocaged Puromycin for an Efficient Labeling of Newly Translated Proteins in Living Neurons
  作者：Isam Elamri、Maximilian Heumüller、Lisa‐M. Herzig、Elke Stirnal、Josef Wachtveitl、Erin M. Schuman、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/cbic.201800408

  日期：2018.12.4

  release: Synthesis of photocaged 7‐N,N‐(diethylaminocumarin‐4‐yl)‐methoxycarbonyl‐puromycin (DEACM‐puromycin) is reported. Its photochemical behavior and its effectiveness in controlling puromycylation in living hippocampal neurons using two‐photon excitation was studied. The probe was used for light‐controlled puromycylation to visualize newly translated proteins in neurons.

  光释放：报道了光笼笼的7‐ N，N‐（二乙基氨基cumarin‐4‐基）‐甲氧基羰基嘌呤霉素（DEACM‐puromycin）的合成。研究了其光化学行为及其通过双光子激发控制活海马神经元嘌呤酰化的有效性。该探针用于光控制的嘌呤胞化作用，以可视化神经元中新翻译的蛋白质。
• Design of Photocaged Puromycin for Nascent Polypeptide Release and Spatiotemporal Monitoring of Translation
  作者：Florian Buhr、Jörg Kohl-Landgraf、Susanne tom Dieck、Cyril Hanus、Deep Chatterjee、Andreas Hegelein、Erin M. Schuman、Josef Wachtveitl、Harald Schwalbe

  DOI：10.1002/anie.201410940

  日期：2015.3.16

  activity, in vitro translation inhibition, and polypeptide release triggered by the uncaging of NVOC‐puromycin were equivalent to those of the commercial compound. The quantum yield of photolysis was determined to be 1.1±0.2 % and the NVOC‐puromycin was applied to the detection of newly translated proteins with remarkable spatiotemporal resolution by using two‐photon laser excitation, puromycin immunohistochemistry

  抑制蛋白质翻译的抗生素嘌呤霉素被用于广泛的生化应用中。介绍了NVOC-嘌呤霉素的合成，表征和生物学应用，NUVOC-嘌呤霉素是一种被紫外线照射激活的光笼衍生物。笼中的化合物对原核或真核翻译或HEK 293细胞的活力均无影响。此外，在体外未检测到核糖体结合的多肽链的显着释放。照射后，NVOC-嘌呤霉素解笼引发的细胞毒性活性，体外翻译抑制作用和多肽释放与市售化合物相同。测得光解的量子产率为1.1±0。