ethyl (2E)-undec-2-en-4-ynoate | 121511-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-undec-2-en-4-ynoate
• 英文别名: (E)-ethyl undec-2-en-4-ynoate；ethyl undec-2-en-4-ynoate；ethyl (E)-undec-2-en-4-ynoate
• CAS: 121511-37-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NPJNIVUQSIGKRX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-undec-2-en-4-ynoate 在 poly(styrene-co-[4-hydroxystyrene]-co-[4-styryldiphenylphosphine]) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(2E,4E,6E)-ethyl undeca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  使用带有三苯基膦和苯酚基团的双功能聚合物催化剂将贫电子炔烃异构化为相应的 (E,E)-1,3-二烯

  摘要：

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258576
• 作为产物：
  描述：

  non-2-ynal 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl (2E)-undec-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用带有三苯基膦和苯酚基团的双功能聚合物催化剂将贫电子炔烃异构化为相应的 (E,E)-1,3-二烯

  摘要：

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258576

文献信息

• In Situ Alcohol Oxidation-Wittig Reactions Using Non-stabilised Phosphoranes
  作者：Leonie Blackburn、Chengxin Pei、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-2002-19755

  日期：——

  New procedures have been developed which allow the in situ alcohol oxidation-Wittig reaction using manganese dioxide to be employed with non-stabilised phosphoranes and stabilised phosphonate anions. A number of examples are described utilising benzylic, allylic and propargylic alcohols.

  已经开发出新程序，允许使用二氧化锰的原位醇氧化-Wittig 反应与不稳定的正膦和稳定的膦酸阴离子一起使用。使用苄醇、烯丙醇和炔丙醇描述了许多实例。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Allenes from 2-Alken-4-ynoates and Grignard Reagents
  作者：Takeshi Hata、Satoshi Iwata、Shumpei Seto、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.201100995

  日期：2012.7.9

  Treatment of 2‐alken‐4‐ynoates with methyl‐ or aryl‐Grignard reagents and iron(II) chloride (10 mol%) afforded 5‐methyl‐ or 5‐aryl‐3,4‐alkadienoates in good yields as a single isomer after aqueous work‐up. Likewise, (2‐alken‐4‐ynoyl)oxazolidinones afforded (5‐methyl‐3,4‐alkadienoyl)oxazolidinones. The aldol‐type reaction with acetone was also possible in place of the hydrolytic work‐up.

  用甲基或芳基格氏试剂和氯化亚铁（II）（10 mol％）处理2烯丙基4酸酯可得到5甲基或5芳基3,4链烷二烯酸酯，单一异构体收率高水处理后。同样，（2-烯丙基-4-炔丙基）恶唑烷酮可提供（5-甲基-3,4-烷二烯酰基）恶唑烷酮。与丙酮的醛醇缩合反应也可以代替水解后处理。
• Soft Propargylic Deprotonation: Designed Ligand Enables Au-Catalyzed Isomerization of Alkynes to 1,3-Dienes
  作者：Zhixun Wang、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja503909c

  日期：2014.6.25

  By functionalizing the privileged biphenyl-2-ylphosphine with a basic amino group at the rarely explored 3' position, the derived gold(I) complex possesses orthogonally positioned "push" and "pull" forces, which enable for the first time soft propargylic deprotonation and permit the bridging of a difference of >26 pK(a) units (in DMSO) between a propargylic hydrogen and a protonated tertiary aniline. The application of this design led to efficient isomerization of alkynes into versatile 1,3-dienes with synthetically useful scope under mild reaction conditions.
• Stereoselective synthesis of ()-β-alkyl acrylates and acrylamides
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95150-5

  日期：1989.1
• NAJERA, CARMEN;YUS, MIGUEL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 173-176
  作者：NAJERA, CARMEN、YUS, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——