(E)-dodec-3-en-5-yn-2-one | 109384-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-dodec-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 109384-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: RAIKHTQXIYAYFG-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dodec-3-en-5-yn-2-one 在 REL-(3R,5S)-1-[2'-[双(三环[3.3.1.13,7]DEC-1-YL)膦基-ΚP]-6-甲氧基-5'-(三氟代甲基)[1,1'-联苯]-3-YL]-3,5-二甲基哌啶]三苯基磷氯金 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 反应 48.0h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Soft Propargylic Deprotonation: Designed Ligand Enables Au-Catalyzed Isomerization of Alkynes to 1,3-Dienes

  摘要：

  By functionalizing the privileged biphenyl-2-ylphosphine with a basic amino group at the rarely explored 3' position, the derived gold(I) complex possesses orthogonally positioned "push" and "pull" forces, which enable for the first time soft propargylic deprotonation and permit the bridging of a difference of >26 pK(a) units (in DMSO) between a propargylic hydrogen and a protonated tertiary aniline. The application of this design led to efficient isomerization of alkynes into versatile 1,3-dienes with synthetically useful scope under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja503909c
• 作为产物：
  描述：

  non-2-ynal 在 吡啶 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-dodec-3-en-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硒代羰基化合物的立体选择性羟醛反应：( Z）-α，β-不饱和羰基化合物的制备

  摘要：

  α-硒基酯的烯醇化物的钛的pH值的存在醛醇缩合反应3 P或博士3 PO，得到的产品具有高的立体选择性有利于顺式异构体。在2当量存在下，α-硒代酮与TiCl 4的反应。Et 3 N，然后与醛混合，得到具有高顺式选择性的醛醇产物。通过使用过量的Et 3 N ，3-戊酮的醛醇缩合反应中的立体选择性也增加了。这样从α-硒代羰基化合物获得的醛醇产物可以立体定向转化为（Z）-α，β-不饱和羰基化合物用吡啶处理。（Z）-亚烷基环戊酮仅通过在黑暗中用Et 3 N处理顺-醛醇产物而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00606-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Vinylation of Acetylenic Iodides under Solid-Liquid Please-Transfer Conditions
  作者：Tuyet Jeffery

  DOI：10.1055/s-1987-27851

  日期：——

  Methyl (E)-enynoates and (E)-enyones can be obtained in fair yields by Pd-catalyzed vinylation of 1-iodo-1-alkynes under solid-liquid phase-transfer conditions (potassium carbonate or sodium carbonate/ tetrabutylammonium chloride).

  甲基(E)-炔酯和(E)-烯酮可以通过在固-液相转移条件下（碳酸钾或碳酸钠/四丁基氯化铵），采用钯催化的乙烯基化反应，从1-碘-1-炔烃制备，产率良好。
• Synthesis of 4H-cyclopenta[c]furan-5(6H)-one derivatives
  作者：Xianxia Tu、Haiyun Peng、Guisheng Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131421

  日期：2020.8

  Ph3PAuCl/AgOTf/TsOH system, 2-diazo-5-alkynyl-1,7-diketo carbonyl compounds were transformed into diazo furans. Rh2(OAc)4-mediated conversion of the diazo furan derivatives into 4H-cyclopenta[c]furan-5(6H)-one derivatives was accomplished via C(sp2)−H insertion reaction at 4-position on the furan ring.

  在Ph 3 PAuCl / AgOTf / TsOH体系中，将2-重氮-5-炔基-1,7-二酮羰基化合物转化为重氮呋喃。Rh 2（OAc）4介导的重氮呋喃衍生物向4 H -cyclopenta [ c ] furan-5（6 H）-one衍生物的转化是通过C（sp 2）-H插入反应在4位上完成的。呋喃环。
• JEFFERY T., SYNTHESIS,(1987) N 1, 70-71
  作者：JEFFERY T.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective aldol reaction of α-seleno carbonyl compounds: preparation of (Z)-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shuichi Nakamura、Toshinobu Hayakawa、Tatsuya Nishi、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00606-8

  日期：2001.7

  titanium enolates of α-seleno esters in the presence of Ph3P or Ph3PO gave the products with high stereoselectivity favoring the syn isomers. Reaction of α-seleno ketones with TiCl4 in the presence of 2 equiv. of Et3N, and subsequently with aldehydes, gave the aldol products with high syn selectivity. The stereoselectivity in the aldol reaction of 3-pentanone also increased by using an excess amount of Et3N

  α-硒基酯的烯醇化物的钛的pH值的存在醛醇缩合反应3 P或博士3 PO，得到的产品具有高的立体选择性有利于顺式异构体。在2当量存在下，α-硒代酮与TiCl 4的反应。Et 3 N，然后与醛混合，得到具有高顺式选择性的醛醇产物。通过使用过量的Et 3 N ，3-戊酮的醛醇缩合反应中的立体选择性也增加了。这样从α-硒代羰基化合物获得的醛醇产物可以立体定向转化为（Z）-α，β-不饱和羰基化合物用吡啶处理。（Z）-亚烷基环戊酮仅通过在黑暗中用Et 3 N处理顺-醛醇产物而形成。
• Soft Propargylic Deprotonation: Designed Ligand Enables Au-Catalyzed Isomerization of Alkynes to 1,3-Dienes
  作者：Zhixun Wang、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja503909c

  日期：2014.6.25

  By functionalizing the privileged biphenyl-2-ylphosphine with a basic amino group at the rarely explored 3' position, the derived gold(I) complex possesses orthogonally positioned "push" and "pull" forces, which enable for the first time soft propargylic deprotonation and permit the bridging of a difference of >26 pK(a) units (in DMSO) between a propargylic hydrogen and a protonated tertiary aniline. The application of this design led to efficient isomerization of alkynes into versatile 1,3-dienes with synthetically useful scope under mild reaction conditions.