3-(1-乙氧基乙氧基)丁-1-炔 | 5967-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-乙氧基乙氧基)丁-1-炔
• 英文名称: 3-(1-ethoxyethoxy)but-1-yne
• 英文别名: 2-(3-oxa-pent-2-yloxy)-but-3-yne；1-Butyne, 3-(1-ethoxyethoxy)-
• CAS: 5967-11-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ITTYWRVANIZAME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147℃ at 101.325kPa

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-乙氧基乙氧基)丁-1-炔 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,7-Di-(1-ethoxybutoxy)-3,5-octadiin
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsova,T.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1830 - 1833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 3-丁炔-2-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-(1-乙氧基乙氧基)丁-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Xanthofulvin和Vinaxanthone的合成，天然产物可促进脊髓再生

  摘要：

  促进生长：天然产物黄嘌呤酮（SM-216289）的首次合成解决了有关其结构分配和天然产物411J所述的问题。通过新的二聚反应类似地制备了结构和生物学上相关的天然产物长春蒽酮。用合成黄腐素和长春蒽酮治疗秀丽隐杆线虫可增强轴突分支。

  DOI：

  10.1002/anie.201205837

文献信息

• Total Synthesis of an Exceptional Brominated 4-Pyrone Derivative of Algal Origin: An Exercise in Gold Catalysis and Alkyne Metathesis
  作者：Laura Hoffmeister、Tsutomu Fukuda、Gerit Pototschnig、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201500437

  日期：2015.3.16

  homoallylic bromide entity. The synthesis of 1 is based on the elaboration and selective functionalization of the linear precursor 23 endowed with no less than six different sites of unsaturation including the highly enolized oxo‐alkanoate function. Key to success was the formation of the 2‐alkoxy‐4‐pyrone ring by a novel gold‐catalyzed transformation which engages only the acetylenic β‐ketoester substructure

  描述了藻类代谢物1的简明方法，这也确定了这种天然产物以前未知的立体结构。化合物1的特点是罕见的溴化 4-吡喃酮核以乙烯酮-乙缩醛的形式连接到包含额外高烯丙基溴化物实体的多不饱和大环支架上。1的合成基于线性前体23的精细化和选择性官能化，该前体具有不少于六个不同的不饱和位点，包括高度烯醇化的氧代链烷酸酯官能团。成功的关键是通过一种新的金催化转化形成 2-烷氧基-4-吡喃酮环，该转化仅涉及23的炔属 β-酮酯亚结构但保留所有其他 π 键不变。该合成通过闭环炔烃复分解形成标志性的环炔烃基序1 ，然后选择性溴化生成的产物27中的烯酮-乙缩醛位点，而不会接触位于大环系链中的跳过的二烯-炔亚结构。
• Novel Access to Furan-3-thiols and Derivatives, Impact Meat-Flavor Compounds
  作者：Ulrich A. Huber、Desir�e Bergamin

  DOI：10.1002/hlca.19930760711

  日期：1993.11.3

  A versatile process for the preparation of a number of 3-thio-substituted furans 1–4 is described. These products have very low odor thresholds and are thus potent flavor compounds. Fur-3-yl thiocyanates 10a, b as well as other S-containing analogues (2b, 7a, b, and 8) were prepared by a Michael-type addition of thiocyanic acid, thioacetic acid, alakanethiols, and sodium thiosulfate to alkynones 6

  描述了一种制备多种3-硫基取代的呋喃1-4的通用方法。这些产品的气味阈值非常低，因此是有效的风味化合物。毛皮-3-基硫氰酸酯10A，b以及其它含S-类似物（2B，图7a，b，和8）由制备迈克尔型加成硫氰酸，硫代乙酸，alakanethiols，和硫代硫酸钠，以alkynones 6或15，然后环化（方案3和4）。硫氰酸盐10a，b分别使用“硬”或“软”亲核试剂或还原剂将二硫化物3，对称二硫化物4，硫醚2和硫醇1转化为混合二硫化物（方案6）。
• [EN] ANALOGS OF VINAXANTHONE AND XANTHOFULVIN, METHODS OF SYNTHESIS, AND METHODS OF TREATMENTS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE VINAXANTHONE ET DE XANTHOFULVINE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015021226A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates generally to methods of synthesis of vinaxanthone and xanthofulvin, novel analogs, and methods of use thereof.

  本发明通常涉及文安黄质和黄酮黄质的合成方法，新颖的类似物及其使用方法。
• C45- und C50-Carotinoide. 4. Mitteilung. Synthese von optisch aktiven cyclischen C20-Bausteinen und von (2R,2?R)-2,2?-Bis(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-?,?-carotin ( =C.p.450)
  作者：Heinz Wolleb、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19860690315

  日期：1986.5.7

  C45- and C50-Carotenoids: Synthesis of Optically Active Cyclic C20-Building Blocks and of (2R,2′R)-2,2′-Bis(4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-β,β-carotene ( = C.p. 450)

  Ç 45 -和C 50 -Carotenoids：光学活性的环状C的合成20路技术块和（2 - [R，2' - [R）-2,2'-双（4-羟基-3-甲基-2-丁烯基） - β，β-胡萝卜素（= Cp 450）
• C45- und C50-Carotinoide. 5. Mitteilung
  作者：Heinz Wolleb、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19860690622

  日期：1986.9.10

  C45- and C50-Carotenoids. Synthesis of an Optically Active Cyclic C20-Building Block and of (2R,2′S)-3′,4′-Didehydro-1′,2′-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-2′-(3-methylbut-2-enyl)-β,ψ-caroten-1′-ol (= C. p. 473)

  C 45和C 50类胡萝卜素。旋光性环状C 20结构单元和（2 R，2 'S）-3'，4'-Didehydro-1'，2'-dihydro-2-（4-hydroxy-3-methylbut-2）的合成-烯基）-2'-（3-甲基丁-2-烯基）-β，ψ-胡萝卜素-1'-醇（= C. p。473 ）