3-(1-乙氧基乙氧基)氧杂环丁烷 | 85328-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 中文名称: 3-(1-乙氧基乙氧基)氧杂环丁烷
• 中文别名: 3-(1-乙氧基乙氧基)-氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-(1-ethoxyethoxy)oxetane
• CAS: 85328-36-5
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: NXPNJCAIEXYHOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-乙氧基乙氧基)氧杂环丁烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到氧杂环丁-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Oxetan-3-ol的改良合成

  摘要：

  摘要在四丁基溴化铵的催化下，完成了末端环氧化物与2-溴苯甲酸的高度区域选择性开环反应。该程序操作简单且实用，可用于合成一系列β-羟基酯。使用该方案，可以高效且高收率地制备环氧乙烷-3-醇。

  DOI：

  10.1134/s107042802005022x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-(1-乙氧基乙氧基)丙基乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以62.4%的产率得到3-(1-乙氧基乙氧基)氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  一种3-氧杂环丁酮的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种3‑氧杂环丁酮的合成方法，该方法是中间体在有机溶剂Ⅰ中使用有机强酸脱保护基，用弱碱中和至偏碱性，经过浓缩蒸出溶剂，得到3‑氧杂环丁醇粗产品，然后在催化剂Ⅰ、卤化物、碱存在的条件下，利用氧化剂将3‑氧杂环丁醇氧化，再分离纯化即得到3‑氧杂环丁酮产品；中间体的制备方法如下：采用环氧氯丙烷和冰醋酸为原料，使用催化剂Ⅱ催化，进行开环反应，然后在有机强酸条件下加入乙烯基乙醚，进行上保护基反应，然后在强碱条件下进行成环反应，得到关键中间体溶液。该方法将3‑氧杂环丁醇的制备过程结合其中，不需要提纯出3‑氧杂环丁醇，能够节省3‑氧杂环丁醇的提纯步骤，具有原料低廉、路线短、无危险试剂的使用等特点。

  公开号：

  CN109627228A

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• 一种氧杂环丁酮的合成方法
  申请人：柳州丰康泰科技有限公司

  公开号：CN109422709A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供一种氧杂环丁酮的合成方法，该方法是于有机溶剂中，在稀释剂、有机碱存在的条件下，利用脱水氧化剂将3‑氧杂环丁醇氧化，再分离纯化即得到3‑氧杂环丁酮；所述的有机溶剂为链烷烃、卤代烃、醇类、醚类中的一种；所述的稀释剂是二甲基亚砜、N、N‑二甲基甲酰胺中的一种；所述的有机碱为三乙胺、乙二胺、二异丙基乙胺中的一种；所述的脱水氧化剂为P2O5、P2O3中的一种。本发明使用了五氧化二磷体系来氧化生产3‑氧杂环丁酮，用的物料廉价，操作相对简单，避免了危险化学品的使用，对环境友好，有较高的反应收率，有利于3‑氧杂环丁酮在有机化学和生物医药上的进一步应用和发展。
• Synthesis of 3-hydroxyoxetane
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04395561A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  A process for preparing 3-hydroxyoxetane comprising the following steps in order (1) reacting a carboxylic acid of the formula CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n COOH with epichlorohydrin in the presence of anhydrous ferric chloride to produce an ester of the formula ##STR1## wherein n is an integer of from 0 to 3; (2) protecting the secondary hydroxy group of the ester with a blocking group, Z, that is stable to bases; thus forming a blocked ester of the formula ##STR2## (3) hydrolyzing the blocked ester formed in step (2) with an aqueous base to remove the carboxylic acid and form a 3-hydroxyoxetane derivative of the formula ##STR3## in which Z represents the blocking group; (4) removing the blocking group from the 3-hydroxyoxetane derivative by heating it with an alcohol and an acid to form the product 3-hydroxyoxetane, ##STR4##

  制备3-羟基氧杂环丙烷的过程包括以下步骤（1）按顺序反应具有CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n COOH分子式的羧酸与环氧氯丙烷在无水三氯化铁存在下反应，得到具有以下分子式的酯：其中n为0至3的整数；（2）用稳定于碱的阻断基Z保护酯的次级羟基，从而形成具有以下分子式的阻断酯：（3）用水性碱水解步骤（2）中形成的阻断酯，去除羧酸并形成具有以下分子式的3-羟基氧杂环丙烷衍生物：其中Z代表阻断基；（4）通过与醇和酸加热去除3-羟基氧杂环丙烷衍生物中的阻断基，形成产物3-羟基氧杂环丙烷。
• 一种新的合成3-氧杂环丁醇的方法
  申请人：柳州丰康泰科技有限公司

  公开号：CN109305948A

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明提供一种新的合成3‑氧杂环丁醇的方法，采用环氧氯丙烷和冰醋酸为原料，使用催化剂催化，进行开环反应，然后在有机强酸条件下加入乙烯基乙醚，进行上保护基反应，然后在强碱条件下进行成环反应，得到关键中间体溶液，中间体溶液经过萃取、浓缩精馏后得到中间体，然后中间体在溶剂中使用催化量的有机强酸脱保护得到3‑氧杂环丁醇粗品，用弱碱中和至偏碱性，最后经过浓缩精馏后得到3‑氧杂环丁醇产品。本发明具有原料低廉、路线短、无危险试剂的使用等特点，避免了叠氮甲烷、丁基锂、或者1,3‑二氯丙酮等危险化学品的使用，使得3‑氧杂环丁醇的合成方法可以安全放大，从而可以进行规模化生产；且价格低廉，便于推广。
• FeCl 3 /pyridine: dual-activation in opening of epoxide with carboxylic acid under solvent free condition
  作者：Yichao Zhao、Wen Wang、Jian Li、Feng Wang、Xiufang Zheng、Hongying Yun、Weili Zhao、Xiaochun Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.074

  日期：2013.10

  Inexpensive, non-toxic, and readily available catalyst system FeCl3/pyridine was found to be highly efficient for the opening of a wide variety of epoxides with carboxylic acid under solvent free conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.