threo-1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanol | 53837-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanol
• 英文别名: threo-1,2-epoxy-methyl-3-heptanol；1-(2-Methyloxiran-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 53837-92-6；53837-93-7；71581-49-2；79646-53-0；79646-54-1；130050-49-6；142128-95-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RIMXNGQIZMNEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯-3-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到threo-1,2-epoxy-2-methyl-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  二丁基氧化过氧化锡对烯丙醇的选择性环氧化

  摘要：

  衍生自Bu 2 SnO和t BuOOH的过氧化二丁基氧化锡以高的立体选择性和区域选择性环氧化烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84803-0

文献信息

• Stereoselective expoxidation of allylic and homoallylic alcohols with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tungstic acid in buffered media
  作者：Denis Prat、Bernard Delpech、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84080-0

  日期：1986.1

  The aqueous tungstic acid-catalyzed hydrogen peroxide epoxidation of allylic alcohols affords the same major diastereoisomer as the VO(acac)2/tBuOOH system with quite comparable stereoselectivities. In contrast, epoxidation of homoallylic alcohols appears to be much less stereoselective.

  钨酸催化的烯丙醇过氧化氢环氧化可提供与VO（acac）2 / tBuOOH体系相同的主要非对映异构体，且具有相当的立体选择性。相反，均烯丙基醇的环氧化似乎立体选择性低得多。
• Oxidation of alcohols with oxoperoxobis(N-phenylbenzohydroxamato)molybdenum(VI)
  作者：Hiroki Tomioka、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki、Koshiro Toriumi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80154-7

  日期：1980.1

  The title complex oxidizes primary and secondary alcohols to the corresponding carbonyl compounds. Stereoselective epoxidation of allylic alcohols is also described.

  标题络合物将伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。还描述了烯丙醇的立体选择性环氧化。
• Stereoselective Epoxidation of Allylic Alcohols and Dehydrogenative Oxidation of Secondary Alcohols by Means of<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide and Aluminium Reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3791

  日期：1983.12

  of a solution of geraniol and (t-BuO)3Al in benzene with t-BuOOH at 5 °C gives (2R*, 3R*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate in 83% yield after acetylative workup. Eight allylic alcohols are converted to α,β-epoxy alcohols in preparative yields. The epoxidation of secondary (E)-allylic alcohols shows opposite stereoselectivities to t-BuOOH–VO(acac)2 system. Asymmetric epoxidation with a chiral

  在 5 °C 下用 t-BuOOH 处理香叶醇和 (t-BuO)3Al 在苯中的溶液，得到 (2R*, 3R*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate in 83乙酰化处理后的 % 产率。八种烯丙醇以制备产率转化为α,β-环氧醇。仲 (E)-烯丙醇的环氧化显示出与 t-BuOOH-VO(acac)2 系统相反的立体选择性。用手性异羟肟酸作为配体的不对称环氧化产生不令人满意的对映体过量程度。同样的系统也可以将仲醇以极好的收率转化为酮，而伯醇反应非常缓慢。
• Selective oxidation with t-butyl hydroperoxide and aluminium reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77778-1

  日期：1980.1

  Stereoselective epoxidation of allylic alcohols is achieved with organoaluminium peroxides. Transformation of secondary alcohols to ketones with same reagents is also disclosed.

  用有机铝过氧化物可以实现烯丙基醇的立体选择性环氧化。还公开了用相同的试剂将仲醇转化为酮。
• Highly stereoselective synthesis of -α, β-epoxy alcohols by the reduction of α, β-epoxy ketones with zinc borohydride
  作者：Tadashi Nakata、Tadasu Tanaka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83023-9

  日期：1981.1

  -α, β-epoxy alcohols were prepared in high stereoselectivity by zinc borohydride reduction of the corresponding α, β-epoxy ketones regardless of the substituents on the epoxide ring.

  通过硼氢化锌还原相应的α，β-环氧酮而以高的立体选择性制备-α，β-环氧醇，而与环氧环上的取代基无关。